题目内容

【题目】M是一种重要材料的中间体,结构简式为:。合成M的一种途径如下:

A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去.

已知:①Y的核磁共振氢谱只有1种峰;

②RCH=CH2 RCH2CH2OH;

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水:

请回答下列问题:

(1)Y的结构简式是________,D的官能团名为________

(2)步骤①的化学反应方程式是________

(3)步骤⑤的反应类型是________

(4)写出步骤⑥中第Ⅰ步化学反应方程式是________

(5)下列说法不正确的是________

a.A和E都能发生氧化反应 b.1molB完全燃烧需6mol O2

c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应 d.1molF最多能与3mol H2反应

(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为________

a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种

b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

【答案】 羧基 +NaOHCH32C=CH2+NaCl+H2O 取代反应 d

【解析】Y的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱只有1种峰,这说明其中只有一种化学环境的氢,说Y2-甲基-2-氯丙烷;YA是消去反应,故A为(CH3)2CCH2AB是加成反应,根据已知信息可知B为(CH3)2CHCH2OHBC是氧化反应,故C为(CH3)2CHCHOCD是氧化反应,故D为(CH3)2CHCOOH;由题意知E发生取代反应,故EF发生水解反应,故F;由题意知D+FM为酯化反应,据此解答。

1)根据以上分析可知D中官能团的名称是羧基,Y的结构简式是

2)步骤①是卤代烃的消去反应,反应的化学方程式为+NaOHCH32C=CH2+NaCl+H2O

3)步骤⑤是甲基上的氢原子被氯原子取代,反应类型是取代反应;

4)根据已知信息可知步骤⑥中第Ⅰ步化学反应方程式是

5aA含有碳碳双键,E含有酚羟基,二者都能发生氧化反应,a正确;bB的分子式为C4H10O1 molB完全燃烧需6 mol O2b正确;cC分子中含有醛基,能与新制氢氧化铜悬浊液反应,c正确;dF分子中含有醛基和苯环,则1 molF最多能与4mol H2反应,d错误,答案选d

6中醛基被氧化成酸,故X为(CH3)2CHCOO(C6H4)COOHa.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种,说明取代基是对位的;b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰,所以符合条件的有机物结构简式为

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