Question

【题目】某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其它环

：

请回答：

(1)下列说法正确的是________。

A.化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与溶液发生显色反应

C.化合物1具有弱碱性

D.阿替洛尔的分子式是

(2)写出化合物E的结构简式________。

(3)写出的化学方程式________。

(4)设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；

②除了苯环外无其他环。

Answer 1

【答案】BC

【解析】

C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为，据此分析作答。

(1)A.化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；

B.E为，含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，故B正确；

C.化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；

D.阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。

(2)根据分析可知E的结构简式为；

(3)F为，H为，反应方程式为：；

(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；

(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：。