Question

【题目】有机物M是合成抗病毒药品洛匹那韦的一种重要中间体。其合成路线如下（其中Ph表示苯基）：

回答下列问题：

(1)物质A的化学名称是_______________

(2)反应①所需的试剂和条件是 ______________；反应⑤所属的反应类型为__________________

(3)F中含氧官能团的名称是_______________

(4)反应②的化学反应方程式为______________

(5)有机物X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式为_______________

①苯环上有三个取代基

②分子结构中含有硝基

③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6:2:2:1

(6)写出以和CH3CN为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）。_______________

Answer 1

【答案】甲苯 Cl2、光照 加成反应(或还原反应) 羰基(或酮基) 3+→+3HCl 、

【解析】

(1)根据物质A的结构式书写名称；

(2)反应①中A的甲基上的氢原子被氯原子取代，反应⑤中F的碳氧双键变为G中的碳氧单键，官能团由羰基变为羟基；

(3)根据F的结构式判断含氧官能团的名称；

(4)根据流程图示书写反应②的化学反应方程式；

(5)结合C的结构，根据题意书写有机物X的结构简式；

(6) 被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸()，再与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，和CH3CN、NaNH2作用反应生成。

(1)根据物质A的结构式，由苯环和甲基构成，名称为甲苯；

(2)反应①中A的甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为Cl2在光照条件下反应生成B，反应⑤中F的碳氧双键变为G中的碳氧单键，官能团由羰基变为羟基，碳氧双键上加成了氢原子，则反应类型为加成反应(或还原反应)；

(3)F的结构式为，含氧官能团的名称为羰基(或酮基)；

(4)根据流程图示，反应②的化学反应方程式为：3+→+3HCl；

(5) C的结构简式为，苯环上有三个取代基，分子结构中含有硝基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6:2:2:1，说明X的结构中含有4种不同环境的氢原子，且氢原子个数比为6:2:2:1，则符合要求的结构有、；

(6) 被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸()，再与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，和CH3CN、NaNH2作用反应生成，则合成路线为：。