题目内容
【题目】有机物F为重要的有机原料中间体，合成F的路线如图：
已知：I.烃A的相对分子量为42；
II.R-CH=CH2
R-CHO+HCHO:
III.R-Cl+2Na+Cl-R'→R-R'+2NaCl
IV.已知C=C-OH不稳定，原子会发生重排，例：
回答下列问题：
(1)有机物B的名称是___。
(2)E的结构简式是___。
(3)反应①的反应类型为___；反应③所需的试剂和条件为___。
(4)反应②的化学方程式为___。
(5)
与NaOH反应的化学方程式为___。
(6)有机物
的同分异构体有多种，其中属于二元羧酸的同分异构体有___种(不含立体异构)写出其中核磁共振氢谱显示只有3组峰的同分异构体的结构简式：___。
(7)请写出用溴苯为原料制备己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的合成路线___(无机试剂任选)。
【答案】3—氯丙烯 
取代反应 氢氧化钠水溶液、加热 
+CH2=CHCH2Cl
+HC1 
+NaOH→
8 
OHCCH2CH2CH2CH2CHO
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。
【解析】
A为烃类，相对分子量为42，则A为C3H6，结构简式为CH2=CHCH3；根据B到C6H10的反应条件可知该过程发生类似信息III的反应，C6H10的不饱和度为2，说明B的不饱和度为1，即A到B发生的是取代反应，B为CH2=CHCH2Cl；C6H10的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH=CH2；与HBr发生加成反应生成C6H12Br2；根据转化关系和反应条件可知C中含有羟基，D中含有醛基，D被氧化生成
，则D为
，C为
，所以C6H12Br2的结构简式为
；E能被银氨溶液氧化再酸化后得到
，所以E为
；
中酯基发生水解并酸化得到F，由于水解后羟基与碳碳双键相连，所以发生信息IV的反应，所以F的结构简式为
。
(1)根据分析可知B为CH2=CHCH2Cl，名称为3-氯丙烯；
(2)根据分析可知E的结构简式为；
(3)反应①与信息III类似，烃基上的氯原子被代替，所以为取代反应；反应③为水解生成，反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热；
(4)B为CH2=CHCH2Cl，根据反应②的条件和产物可得方程式：+CH2=CHCH2Cl +HC1；
(5)中酯基在NaOH溶液中发生水解得到羧基和羟基，羧基和NaOH反应生成羧酸钠和水，羟基与双键相连，所以重整为羰基，反应方程式为
+NaOH→
；
(6)
的同分异构体属于二元羧酸，则含有两个羧基，可能的结构有
、
、
、
、
、
、
、
，共8种；其中核磁共振氢谱显示只有3种氢的同分异构体的结构简式为
；
(7)溴苯为
，对比溴苯和己二酸的结构简式可知，由溴苯合成己二酸需要将环打开，可先将苯环加成得到1-溴环己烷，再发生消去反应可以得到环己烯，根据到E的反应可知，环己稀中的双键可以被氧化成两个醛基，同时将环打开，醛基被氧化得到羧基，所以合成路线为OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。
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