题目内容
苯乙醚是一种无色油状液体,熔点-30 ℃,沸点 172 ℃,不溶于水,易溶于醇和醚,广泛用于有机合成中间体及制造医药、染料等。实验合成的原理为:
主要实验步骤如下:
(Ⅰ)合成:在烧瓶中(装置如图)加入7.53 g苯酚、3.92 g NaOH和4 mL水,开动搅拌器,使固体全部溶解,加热反应器控制温度80~90 ℃之间,并用滴液漏斗慢慢滴加8.59 mL溴乙烷(沸点38.4 ℃),大约40 min滴加完毕,继续搅拌1 h,冷却至室温。
(Ⅱ)分离与提纯。
①加入适量的水(10~15 mL)使固体完全溶解,将液体转入分液漏斗中,分出水相;
②水相用8 mL乙醚萃取一次,与有机相合并;
③有机相用等体积饱和食盐水洗两次,分出水相,再将水相用6 mL乙醚萃取一次,与有机相合并;
④有机相用无水氯化钙干燥;
⑤先用水浴蒸出乙醚,然后常压蒸馏,收集148 ℃稳定的馏分得苯乙醚;
⑥称量产品质量3.69 g。
回答下列问题:
(1)用图示的滴液漏斗代替普通漏斗滴液,其优点是_______________________。
(2)合成时,开动搅拌器的目的是_______________________________。
(3)控制温度80~90 ℃可采用的方法是________________,两次用乙醚萃取的目的是________________________________________________________。
(4)蒸馏时最后温度稳定在148 ℃左右,其原因是_________________
_______________________________________________________。
(5)本次产率为12.4%,产率偏低的原因可能有__________________________
______________________________________________。
(1)使三颈烧瓶内压强与漏斗中的压强相等,便于液体顺利滴下 (2)加快溶解速率 (3)80~90 ℃的水浴加热 将溶解在水相中的苯乙醚萃取到乙醚层中,减少损失 (4)可能混杂了水、苯酚、溴乙烷等杂质,降低了沸点
(5)①刚开始时滴液时控制的速率不当,溴乙烷呈气态,导致反应不完全;②分液时,油层在下层,水相在上层,难以分离,损失较多
解析
硫酸铜是一种应用广泛的化工原料,实验室中可通过不同途径制取硫酸铜溶液和胆矾(CuSO4·5H2O),其中一种流程如下:
(1)操作Ⅰ具体为 、 、过滤、烘干。
(2)杂铜(含少量有机物)灼烧后的产物除氧化铜还含少量铜,原因可能是 (填字母代号)。
A.灼烧过程中部分氧化铜被还原 |
B.灼烧不充分,铜未被完全氧化 |
C.氧化铜在加热过程中分解生成铜 |
D.该条件下铜无法被氧气氧化 |
(4)通过下述图1装置也可制取硫酸铜溶液(已知:2NaOH+2NO2NaNO3+NaNO2+H2O)。
图1 图2
烧瓶内发生反应的离子方程式为 ;
图2是图1的改进装置,其优点有:① ;② 。
Ⅰ.(1)已知某有机物A只含有C、H、O三种元素,通过元素分析知含碳54.55%,含氢9.10%。质谱分析其相对分子质量为88,经红外光谱分析其中只含C-H键和键,其核磁共振氢谱图显示有三重峰,峰面积之比为3:2:3,该有机物不含有CH3-O-,则A的结构简式为
_______________。
(2)写出实验室制备A的化学方程式_________________________________________。
Ⅱ.苯甲酸甲酯( )是常用香精,广泛用于食品、化妆品等行业,可从自然界中提取,也可人工合成。实验室现以食品防腐剂[主要成分为苯甲酸钠()]、甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。已知:
| 熔点 ℃ | 沸点 ℃ | 水溶性 |
甲醇 | —97.8 | 64.7 | 易溶 |
苯甲酸(一元弱酸) | 122.4 | 249.3 | 常温:0.17g;100℃:6.8g |
苯甲酸甲酯 | —12.3 | 198 | 难溶 |
合成苯甲酸甲酯的流程如下:
请回答下列问题:
(1)温度①约为_________℃,操作③为_________,操作④为__________。
(2)第②步加热的目的是______________________________________。
(3)选择合适的制备苯甲酸甲酯的装置:______________。
A B C D
(4)苯甲酸甲酯有多种同分异构体,写出符合下列条件的任意一种同分异构体的结构简式_______。①为芳香化合物 ②含有醛基 ③能与金属Na反应