题目内容
【题目】聚酯增塑剂广泛用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、鞋料、室内高级装饰品、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体N的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：
已知：
（1）
（2）CH3CH=CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题：
（1）N中官能团的名称为________；反应②的试剂和条件是：__________；
（2）反应⑤的反应类型是________，反应⑧的反应类型是____________；
（3）I的结构简式为____________；
（4）写出B与H反应生成聚酯增塑剂G的化学方程式__________；
（5）H的同分异构体满足下列条件的共有______种（不含立体异构）
①1mol该物质能与2molNaOH溶液反应
②1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAg
③有且只有2个甲基
其中核磁共振氢谱显示位组峰，且峰面积比为3：1：2的是________（写出一种结构简式）
（6）参考以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸和乙醇为原料合成
的路线（无机试剂任选，需注明反应条件）：_________。
示例：原料
…产物
【答案】 羰基、酯基 氢氧化钠的水溶液，加热 消去反应 取代反应 (CH3)2CHOH 
11 (HCOO)2C(CH2CH3)2 , (HCOOCH2)2C(CH3)2 （任写一种） 
【解析】（1）根据N的结构简式可知N中官能团的名称为羰基和酯基；乙烯和溴加成生成A，A是CH2BrCH2Br，A水解生成B为乙二醇，因此反应②的试剂和条件是氢氧化钠的水溶液，加热；（2）芳香烃C的相对分子质量是92，因此C是甲苯，与溴发生取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，F氧化生成H，根据已知信息可知H的结构简式为
，这说明E生成F是消去反应，则D、E的结构简式为
、
，所以反应⑤的反应类型是消去反应；根据已知信息结合N和H的结构简式可知I的结构简式为(CH3)2CHOH，M的结构简式为(CH3)2CHOOCCH2CH(CH3)CH2CH2COOCH(CH3)2，则反应⑧的反应类型是取代反应；（3）根据以上分析可知I的结构简式为(CH3)2CHOH；（4）B与H反应生成聚酯增塑剂G的化学方程式为
；（5）①1mol该物质能与2molNaOH溶液反应。②1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAg，说明含有2个甲酸形成的酯基；③有且只有2个甲基，则满足条件的有机物结构简式为如果是HCOO-C-C-C-OOCH，则两个甲基可以是相邻、相间或相对，共计5种；如果是HCOO-C-C-OOCH，主链是甲基和乙基，只能是相邻或相对。如果是HCOO-C-OOCH，则可以是2个乙基作支链或甲基和正丙基或－CH(CH3)CH2CH3或者是－CHCH(CH3)2，共计是11种。其中核磁共振氢谱显示位组峰，且峰面积比为3：1：2的是(HCOO)2C(CH2CH3)2 或(HCOOCH2)2C(CH3)2；（6）参考以上合成路线的信息，以苯甲酸和乙醇为原料合成
的路线图为
。
