题目内容
【题目】关于芳香族化合物A的有关信息如下：
①A中碳的质量分数为77.77%，H的质量分数为7.40%，其余为氧；
②光谱法测定时波谱图反映出A的相对分子质量为108；
③A可以与乙酸在浓硫酸加热条件下生成有水果香味的产物；
④A可以与金属钠反应放出氢气，但不能与氢氧化钠反应；试回答：
（1）测A的相对分子质量的光谱为____(填字母)。A苯环上的一溴代物有____种。
A.红外光谱 B.质谱 C.核磁共振谱
（2）A通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)：____，____。
（3）写出③中反应的化学方程式：_____。
（4）A在铜丝催化作用下加热发生反应的化学方程式为____。
【答案】B 3 
或
或
中的任一种 
+
+
2+
2
【解析】
由题可知，A的分子中O的质量分数约为14.83%，又因为A的相对分子质量为108，所以A分子中含有1个O原子，7个C原子，以及8个H原子，A的分子式为C7H8O；由A的分子式可知，其不饱和度为4，所以除去A分子中的苯环外，其余结构均为饱和的；又因为A可以与乙酸在浓硫酸加热的条件下反应生成具有水果香味的产物，所以A能发生酯化反应，A的结构中含有一个羟基；又因为A不能与NaOH溶液反应，所以A中的羟基为醇羟基而非酚羟基，所以A为苯甲醇。
(1)测定相对分子质量采用的是质谱的表征手段；通过分析可知，A为苯甲醇，苯环上的等效氢原子有3种，所以其一溴代物有3种；
(2)通过分析可知，A为苯甲醇，与其互为同分异构的体的还有芳香醚类的苯甲醚，结构为
，以及酚类的邻甲基苯酚结构为
，间甲基苯酚结构为
和对甲基苯酚结构为
；
(3)由题可知，③中反应即苯甲醇和乙酸的酯化反应，方程式为：++；
(4)通过分析可知，A为苯甲醇，可在Cu的催化下被氧化生成苯甲醛，相关方程式为：2+2
。
