Question

20．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成和结构，进行如下实验：
已知：①2R-COOH+2Na→2R-COONa+H₂↑
②R-COOH+NaHCO₃→R-COONa+CO₂↑+H₂O

实验步骤	解释或实验结论
（1）取9.0g有机物A加热使其气化，测得其密度是相同条件下H2的45倍	（1）由此可知A的相对分子质量为90．
（2）将9.0gA在足量O2中充分燃烧，其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，两者分别增重5.4g和13.2g．	（2）由此可知A的分子式为C3H6O3．
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成CO2气体2.24L；9.0gA若与足量金属钠反应生成H2也是2.24L（气体体积皆为标准状况下测得）．	（3）由此可知A中含有官能团有．（填结构简式）-COOH、-OH
（4）A的核磁共振氢谱如下图：	（4）由此可知A中含有4种不同性质的氢原子 （5）综上，A的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比；   
（2）浓硫酸吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，强既可以和金属钠发生化学反应生成氢气；
 （4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子；
（5）峰面积之比等于氢原子的数目之比，结合以上分析确定A的结构简式．

解答 解：（1）有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的相对分子质量=45×2=90，故答案为：90；
（2）9.0gA的物质的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}=0.1mol$，浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）是0.6mol，碱石灰增重13.2g，生成m（CO₂）是13.2g，n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）是0.3mol，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，则有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C₃H₆O₃，故答案为：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物质的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}=0.1mol$，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（标准状况），n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}=0.1mol$，所以含有一个羧基；
醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况），
n（H₂）$\frac{2.24L}{22.4L/mol}=0.1mol$，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，
故答案为：-COOH、-OH；
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，故答案为：4；
（5）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题综合考查有机物推断，侧重考查学生对知识的整合能力、分析和计算能力，难度较大，注意A和钠反应时，不仅羟基和钠反应，羧基也和钠反应，为易错点．