Question

10．1.06g某有机化合物A完全燃烧后，得到1.79L CO₂气体（标准状况）和0.90g H₂O，该有机化合物对空气的相对密度是3.66．
（1）求该有机物的相对分子质量（保留三位有效数字）；
（2）求该有机物的分子式；
（3）根据下列实验现象及结论，确定该有机物的结构．
①它不能与溴发生反应，②它能使KMnO₄酸性溶液褪色，③它能发生硝化反应，当引入1个硝基时，只能得到1种硝基化合物．

Answer 1

分析 （1）有机化合物对空气的相对密度是3.66，可知有机物相对分子质量为3.66×29=106；
（2）结合1.792L（标准状况）CO₂和0.90g H₂O，根据C原子、H原子守恒，计算出1.06g有机物A中C元素、H元素的质量，判断有机物A是否含有O元素，据此计算有机物A中各元素的原子个数比，即求出有机物A的实验式；根据有机物A的相对分子质量，结合有机物A的实验式，求出有机物A的分子式；
（3）有机物A不能与溴水发生反应，说明分子中不含不饱和键，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物，结合（2）中有机物A的分子式，写出符合条件的有机物A可能的结构简式．

解答 解：（1）有机化合物对空气的相对密度是3.66，可知有机物相对分子质量为3.66×29=106；
答：该有机物的相对分子质量为106；
（2）1.792L（标准状况）CO₂的物质的量为$\frac{1.79L}{22.4L/mol}$=0.08mol，所以1.06g有机物A中n（C）=n（CO₂）=0.08mol．
0.90g H₂O的物质的量为$\frac{0.90g}{18g/mol}$=0.05mol，所以1.06g有机物A中n（H）=2n（H₂O）=0.05mol×2=0.1mol．
所以，1.06g有机物A中C元素的质量为0.08mol×12g/mol=0.96g，
1.06g有机物A中H元素的质量为0.1mol×1g/mol=0.1g．
C元素与H元素的总质量为0.96g+0.1g=1.06g，等于有机物A的质量，所以有机物A只含C、H两种元素，为烃．
C原子与H原子个数比为0.08mol：0.1mol=4：5，所以有机物A的实验式为C₄H₅．
有机物A的相对分子质量为106，
令有机物A的分子式为（C₄H₅）_x，所以（12×4+1×5）x=106，解得x=2，所以有机物A的分子式为C₈H₁₀．
答：有机物A的分子式为C₈H₁₀；
（3）有机物A的分子式为C₈H₁₀，不饱和度为$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，且有机物A不能与溴水发生反应，说明分子中不含不饱和键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子组成符合苯的同系物通式，应为苯的同系物，侧链为一个乙基或两个甲基．
若侧链为一个乙基，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有邻、间、对3种硝基化合物；
若侧链为两个甲基，则对应有机物A可能为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯．当为邻二甲苯，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有2种；当为间二甲苯，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有3种；当为对二甲苯，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有1种．所以有机物A为对二甲苯，结构简式为

答：有机物A的结构简式为．

点评 本题考查有机物分子式的确定、限制条件同分异构体的书写，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，题目中等，注意把握题中信息．判断有机物中是否含有氧元素容易忽略．