题目内容
【题目】香豆素及其衍生物在医药、农药、染科等领域有广泛用途。某香豆素衍生物Ⅰ具有抗病毒、抗癌的动多种生物活性，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）D的名称是______。F中的含氧官能团的名称是______。
（2）H→I的反应类型为______。
（3）C分子具有对称结构，该化合物的结构简式为______。
（4）F→G中i的化学方程式为______。
（5）E的同分异构体中，满足下列条件的有______种；
①含有苯环
②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为______（写出一种即可）。
（6）根据上述路线，设计以苯酚、乙醇、丙二酸、甲醛为原料制备
的合成路线______（其他无机试剂自选）。
【答案】邻甲苯酚或2－甲基苯酚 酯基 取代反应 C2H5COCCH2COOC2H5 
＋NaOH 
＋CH3CH2OH 6 
、
、
【解析】
(1)根据D和E的结构简式对比以及D的分子式，D的结构简式为
，得出D的名称；根据F的结构简式，推出含氧官能团；
(2)对比H和I的结构简式，得出反应类型；
(3)根据信息①，且C分子具有对称结构，推出C的结构简式；
(4)F中含有酯基，在碱溶液中发生水解；
(5)根据E的结构，能水解，说明含有酯基，然后进行分析；
(1) 根据D和E的结构简式对比以及D的分子式，D的结构简式为，D的名称为邻甲苯酚或2－甲基苯酚；根据F的结构简式，F中含氧官能团是酯基；
(2)对比结构简式，H中的“C－Cl”键发生断裂，另一反应物中一个“N－H”断裂，断裂下来的Cl和H结合成HCl，其余结合成I，该反应类型为取代反应；
(3)根据信息①，且C为对称结构，推出C的结构简式为C2H5COCCH2COOC2H5；
(4)根据信息②，得出G中应含有羧基，根据H的结构简式，F→G只有1个羧基发生断裂，即应是与碳碳双键连接的那个酯基断裂，即反应i的反应方程式为＋NaOH ＋CH3CH2OH；
(5)含有苯环，能发生水解反应，根据E的结构简式，符合要求的同分异构体中含有酯基，
、、
（邻、间、对三种）、，共有6种；有4组峰，说明有4种不同的氢原子，且氢原子个数比为3：2：2：1，即符合条件的是、、
；
(6)根据流程，制备
，需要的物质是和C2H5COCCH2COOC2H5，根据上述流程中D→E，因此制备，需要用苯酚在甲醛，无水Mg(OH)Cl下制备，制备C2H5COCCH2COOC2H5，用HOOCCH2COOH与C2H5OH在浓硫酸的作用下进行，因此路线是。
