Question

（14分）有机物A₁和A₂分别和浓硫酸在一定温度下共热只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，在催化剂存在下，1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，B的一元硝化产物有三种(同种类型)。有关物质之间的转化关系（其中F的分子式为C₉H₁₀O₃）如下：

请回答下列问题：
（1） 反应① ～ ⑥中属于取代反应的是：_______________。
（2） 写出A₂和F两物质的结构简式：A₂ ______________；F_____________________。
（3） 写出③、④两步反应的化学方程式：
_______________________________________________________________。
_______________________________________________________________。
（4） 化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体的结构简式：                                                                 
                                                                    。

Answer 1

（1）③⑥；
（2）、；
（3）；
（4）
     

试题分析：根据题意，烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则B的相对分子质量为118，所以B的分子式为C₉H₁₀；B苯环上的一硝基取代物有三种，说明B中含有苯环，且有1个取代基；1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，则B的侧链还含有一个碳碳双键；A₁与A₂发生消去反应都能得B，所以B为；B和溴发生加成反应生成溴代烃，溴代烃发生取代反应生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，所以C为，D为，E为，F为，F到X的条件是浓硫酸、加热，所以F到X发生分子间的酯化反应； A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁中含有-CH₂OH，所以A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，A₁被氧化生成H，H的结构简式为，H被氧化生成I，I的结构简式为，
（1）通过以上分析知，反应①属于消去反应，反应②属于加成反应，③属于取代反应，④是氧化反应，⑤是氧化反应，⑥是取代反应，所以反应① ～ ⑥中属于取代反应的是③⑥；
（2）通过以上分析知，A₂和 F两种物质的结构简式分别为：A₂ 、F；
（3）③是C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，反应方程式为   ，
④是H和银氨溶液发生氧化反应生成I，反应方程式为，
（4）E为，E的同分异构体中，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种，
、、
。