Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：ⅰ)  ；ⅱ）。
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称                                   ；
（2）下列有关F的说法正确的是                                    ；  

A．分子式是C7H7NO2Br	B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应	D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式                             ；
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是                                           ，
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是                                           ；
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式                             ；
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子   ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
合成路线的书写格式如下：

Answer 1

（1）醛基 ;  （2）B、C 
（3）
（4）氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 ； ；
（5）;或
（6）H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO  

试题分析：（1）由Y的结构简式可以看出其中含有的含氧官能团为醛基。（2）A. F的结构简式为，则分子式为C₇H₆NO₂Br.错误。B．由于在分子中含有羧基可与NaOH发生反应；而氨基—NH₂的N原子上含有孤对电子，所以可与H⁺结合形成配位键。正确。C．由于在分子中含有羧基，所以能发生酯化反应。正确。D．在该分子中含有的一个羧基消耗一个NaOH；含有的一个Br原子水解产生酚羟基和HBr，又消耗2个NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应。错误。选项为B、C。（3）甲苯与硝酸发生硝化反应得到A：对硝基甲苯；反应的方程式为：。（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。F：在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是;（5）符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;②与足量浓溴水反应产生白色沉淀;③分子中只存在一个环状结构的Y的同分异构体的结构简式;或⑹以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO