题目内容

[化学——选修5:有机化学基础](15分)
某有机物A的水溶液显酸性,遇FeCl3溶液不显色,A分子结构中不含甲基,含苯环,苯环上的一氯代物只有两种, A和其他有机物存在如下图所示的转化关系:

已知:  + NaOH R—H + Na2CO3
试回答下列问题:
(1)B化学式                ,G的化学名称是                
(2)H→I反应类型为            ,J所含官能团的名称为                
(3)写出H→L 反应的化学方程式                                            
(4)A的结构简式           
(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有          种(不包括F),其中核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积比为1︰2的是                            (写结构简式)。
(1)C7H4O3Na2 (2分),对羟基苯甲酸(2分)
(2)酯化(1分),碳碳双键和羧基(各1分)
(3)n HO-CH2-CH2-CH2COOH+(n-1)H2O;(2分)
(4) (2分)
(5)5种 ,。(各2分)

试题分析:(1)由题意可知,A中不含有酚羟基,苯环上的一氯代物只有两种,说明A的苯环上有2个不同的对位取代基;E与浓溴水反应生成白色沉淀,所以E是苯酚,D是苯酚钠,B到D发生脱羧反应,下去1个羧基,所以B是对羟基苯甲酸与氢氧化钠反应的产物,化学式为C7H4O3Na2;G是B酸化后的产物,所以G是对羟基苯甲酸;
(2)因为A中不含有酚羟基,所以G中的酚羟基来自于A的水解反应,说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连;由K的结构简式可倒推A中含有HO(CH2)3COO-结构,所以另一取代基为-COOH;A为酯类化合物,与氢氧化钠反应后生成B、C;C为HO(CH2)3COONa,H为HO(CH2)3COOH,所以H到I是分之内的酯化反应;H在浓硫酸、加入条件下发生消去反应生成J,所以J为CH2=CHCH2COOH,含有碳碳双键、羧基;
(3)H到L发生缩聚反应,化学方程式为n HO-CH2-CH2-CH2COOH+(n-1)H2O;
(4)由以上分析A的结构简式为
(5)F是三溴苯酚,含有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是,先写出三溴苯的同分异构体共有3种,然后再把羟基作取代基,计算三溴苯的一代物的种数,也即计算三溴苯的等效氢种数,除去F外还有5种。其中核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积比为1︰2的是
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