题目内容
【题目】某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多，是一种常用的食品添加剂．该化合物具有如下性质：①在25℃时，A的电离平衡常数K1=3.9×10-4，K2=5.5×10-6②A+RCOOH（或ROH）
有香味的产物③1molA
慢慢产生1.5mol气体④核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，与A相关的反应框图如下：
（1）根据化合物A的性质，对A的结构可作出的判断是______．
（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羧基（c）肯定有羟基（d）有-COOR官能团
（2）写出A、D、F、M的结构简式：A：____________；D：______；F：______；M：______．
（3）写出A→B、B→E的反应类型：A→B____________；B→E_________________．
（4）写出M→A的第①步反应的反应条件：________________；写出E→F的第①步反应的反应方程式：______________________．
（5）在催化剂作用下，B与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物用于制造玻璃钢．写出该反应的化学方程式：____________________．
（6）写出一种与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式______________________．
【答案】 【答题空1】（b）（c） 【答题空2】HOOCCH（OH）CH2COOH 【答题空3】NaOOCCH=CHCOONa 【答题空4】HOOCC≡CCOOH 【答题空5】HOOCCH（Cl）CH2COOH 【答题空6】消去反应 【答题空7】加成反应 【答题空8】氢氧化钠水溶液、加热 【答题空9】HOOCCH（Br）CH（Br）COOH+4NaOH
NaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O 【答题空10】n
+nHOCH2CH2OH
+（2n-1）H2O 【答题空11】
【解析】本题考查有机物的合成和推断。（1）根据信息①有两个电离平衡常数，说明是二元酸，即有两个羧基；根据信息②，能与RCOOH和ROH发生酯化反应，说明含有羧基和羟基；因此选项b、c正确；（2）根据信息③，1mol该有机物与足量的钠反应产生1.5mol氢气，则1molA中含有2mol羧基和1mol羟基，A分子中有5种不同化学环境的氢原子，根据A的分子式，推出A的结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH，对比A和B的分子式，B比A少了一个H2O，A→B发生消去反应，B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，B中含有羧基，与NaOH发生中和反应，即D的结构简式为NaOOCCH=CHCOONa，B中含有碳碳双键，与Br2发生加成反应，即E的结构简式为NaOOCCHBr－CHBrCOONa，对比E和F的分子式，反应①发生消去反应，即F的结构简式为：HOOCC≡CCOOH，根据A的结构简式，推出M中Cl的位置A中羟基的位置，M的结构简式为HOOCCHClCH2COOH；（3）根据（2）的分析A→B反应类型为消去反应，B→E发生加成反应；（4）对比M→A第一步发生水解反应，羟基取代Cl的位置，即条件是NaOH水溶液，并加热；E→F第一步发生消去反应，其反应方程式为：HOOCCH（Br）CH（Br）COOH+4NaOH
NaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O ；（5）1molB中含有2mol羧基，发生缩聚反应，其反应方程式为 n
+nHOCH2CH2OH
+（2n-1）H2O；（6）与A具有相同官能团，即有2个羧基和1个羟基，两个羧基在同一个碳原子上，羟基移动位置，即同分同异构体是
。
