Question

12．1.38g该有机物在纯氧中完全燃烧，可生成3.08g二氧化碳和0.54g水，同时消耗氧气2.24g．又知0.224L此有机物蒸气（已折算成标准状况下）的质量为1.38g．
（1）求此有机物的分子式．
（2）此有机物有多种同分异构体，且满足下列3个条件：
（i）遇FeCl₃溶液显紫色
（ ii）能与NaHCO₃溶液反应
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构
请任意写出1种符合条件的此有机物的结构简式；
（3）1mol此有机物分别与足量的碳酸氢钠溶液、氢氧化钠溶液反应理论上消耗二者的物质的量之比是1：2．（要有计算过程）

Answer 1

分析 （1）根据n=$\frac{V}{{V}_{m}}$、n=$\frac{m}{M}$分别计算出该有机物的物质的量、生成二氧化碳和水的物质的量，然后利用质量守恒定律确定其分子式；
（2）（i）遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；（ii）能与NaHCO₃溶液反应，说明分子中含有羧基；（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，结合该有机物的分子式写出其结构简式；
（3）羧基能够与碳酸氢钠和氢氧化钠反应，而酚羟基只与强氧化钠反应，不与碳酸氢钠反应，据此进行计算．

解答 解：（1）标况下0.224L气体的物质的量为：$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，即：1.38g该有机物的物质的量为0.01mol，则其摩尔质量为：$\frac{1.38g}{0.01mol}$=138g/mol，
3.08g二氧化碳的物质的量为：$\frac{3.08g}{44g/mol}$=0.07mol，该有机物分子中含有C原子数为：N（C）=$\frac{0.07mol}{0.01mol}$=7，
0.54g水的物质的量为：$\frac{0.54g}{18g/mol}$=0.03mol，则该有机物分子中含有H原子数为：N（H）=$\frac{0.03mol×2}{0.01mol}$=6，
该有机物分子中含有C、H总原子量为：12×7+1×6=90＜138，则该有机物中含有氧元素，其分子中含有氧原子的数目为：$\frac{138-90}{16}$=3，
所以该有机物的分子式为：C₇H₆O₃，
答：该有机物的分子式为C₇H₆O₃；
（2）该有机物的分子式为C₇H₆O₃，其不饱和度为：$\frac{7×2+2-6}{2}$=，5，（i）遇FeCl₃溶液显紫色，说明其分子中含有酚羟基；（ii）能与NaHCO₃溶液反应，说明分子中含有羧基；（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，则该有机物分子中含有1个苯环，苯环上含有羟基和羧基，存在邻、间、对3种结构，则其可能的结构简式如：，
故答案为：；
（3）1mol该有机物分子中含有1mol羧基、1mol酚羟基，羧基和酚羟基都能够与氢氧化钠反应，而只有羧基与碳酸氢钠溶液反应，所以1mol该有机物能够消耗2molNaOH、1mol碳酸氢钠，
所以1mol该有机物与碳酸氢钠、强氧化钠完全反应理论上消耗二者的物质的量之比为：1mol：2mol=1：2，
故答案为：1：2．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握质量守恒定律在确定有机物分子式中的应用方法．