题目内容

有机物W~H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物,X为卤素原子,W、A、B均能与NaHCO3溶液反应,A分子中有2个甲基,H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

已知:
请回答下列有关问题:
(1)反应①属于                反应(填有机反应类型),A、B中均含有的含氧官能团的名称是        
(2)F的化学式               ,B的结构简式                    
(3)反应②的化学方程式是                                                
(4)若,反应④的化学方程式是                                    
(5)H有多种同分异构体,且满足下列3个条件
(i)遇FeCl3显紫色
(ii)苯环上一取代物有两种
(ⅲ)除苯环外无其它环状结构
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________;

(1)水解(或取代) 1分  羧基   1分
(2)AgBr  2分    3分
(3)(CH3)2CBrCOOH+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaBr+2H2O  3分
(4)CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O    2分
(5)中任写1种 3分

解析试题分析:根据转化可知,反应①是W在酸性条件下发生水解反应生成A和B,因此反应类型是取代反应。W、A、B均能与NaHCO3溶液反应,这说明分子中均含有羧基。B与氢氧化钠的反应生成E与G,E能和硝酸银反应生成浅黄色沉淀,所以X是溴元素。G酸化后生成H,H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位,这说明H、G、B分子中含有苯环。A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C与E,这说明A分子中含有1个溴原子。C酸化得到D,由于A分子中有2个甲基,则根据D的分子式C4H6O2可知,A的结构简式为(CH3)2CBrCOOH,因此D的结构简式为CH2=C(CH3)COOH。W分子中含有12个碳原子,则根据A的结构简式可知,B分子中含有8个碳原子。W水解应该产生羧基与羟基,但根据H可知B水解后产生醛基。所以根据已知信息可知B分子同一个碳原子上连接了溴原子与羟基,因此B的结构简式为,所以G的结构简式为,H的结构简式为,W的结构简式为
(1)根据以上分析可知,反应①是取代反应,A、B中均含有的含氧官能团的名称是羧基。
(2)F是溴化银,化学式AgBr;B的结构简式
(3)反应②是羧基与氢氧化钠中和以及溴原子的消去反应,则反应的化学方程式是(CH3)2CBrCOOH+2NaOHCH2=C(CH3)COONa+NaBr+2H2O。
(4)根据有机玻璃的结构简式可知,该醇应该是甲醇,则反应④的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O。
(5)遇FeCl3显紫色,说明含有酚羟基。苯环上一取代物有两种,说明苯环应该是对称的。除苯环外无其它环状结构,所以符合条件的结构简式有
考点:考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写

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