Question

【题目】已知有机物C的分子式为C9H9OCl，分子中有一个苯环，苯环上只有一个侧链且不含甲基，一定条件下C能发生银镜反应。C与其他物质之间的转化如图所示（部分无机产物已略去）：

（1）F中官能团的名称是_____________________；C→F的反应类型是____________。

（2）C的结构简式是______________________，I的结构简式是__________________。

（3）D与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________。

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，理由是_______________________。

（5）D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件的W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰且能发生银镜反应的结构简式___________________。

①属于芳香族化合物

②遇FeCl3溶液不变紫色

③能与NaOH溶液发生反应

Answer 1

【答案】 碳碳双键、醛基 消去反应 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 在碱性环境中氯原子可能水解 10

【解析】有机物C的分子式为C9H9OCl，分子中有一个苯环且苯环上只有一条侧链，无甲基；一定条件下C能发生银镜反应，说明C中含有醛基，C的不饱和度==5，因为含有一个苯环，所以还含有一个醛基，C发生水解反应生成D，D发生银镜反应然后酸化得到E，E中含有醇羟基、羧基，所以能发生酯化反应生成I，I分子中含有一个八元环，则C结构简式为，C发生氧化反应得到B，B为，B和乙醇发生酯化反应生成A，A结构简式为；C发生消去反应生成F，F结构简式为，G发生加聚反应生成H，H为；C发生取代反应生成D，D结构简式为，D发生银镜反应然后酸化得到E，E为，E发生酯化反应生成含有一个八元环的I，I结构简式为。

(1)F为，官能团是碳碳双键和醛基，C发生消去反应生成F，故答案为：碳碳双键、醛基；消去反应；

(2)C为，I为，故答案为：；；

(3)D与银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)在碱性条件下氯原子可能发生水解反应，所以可能B中不含氯原子，故答案为：在碱性环境中氯原子可能水解；

(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，D结构简式为，W结构简式符合下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②遇FeCl3溶液不变紫色，说明不含酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应说明含有羧基或酯基，如果含有羧基和甲基，有邻间对三种结构；如果只含亚甲基和羧基，有一种结构，为苯乙酸；如果含有酯基，可能是苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯、乙酸苯酯；如果含有酯基和甲基，有邻间对三种结构，所以符合条件的有10种；其中核磁共振氢谱有4个峰且能发生银镜反应的结构简式为，故答案为：10；。