题目内容
【题目】香料G的一种合成工艺如图所示。
核磁共振氢谱显示A有两组峰，其强度之比为1∶1。
已知：（1）CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
（2）CH3CHO＋CH3CHO
CH3CH＝CHCHO＋H2O
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________，G中官能团的名称为____________________。
(2)检验M已完全转化为N的实验操作是__________________。
(3)有学生建议，将M→N的转化用KMnO4(H＋)代替O2，老师认为不合理，原因是_______________。
(4)写出K→L的化学方程式：____________________，反应类型为________。
(5)F是比M多一个碳原子的同系物，满足下列条件的F的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与溴的四氯化碳溶液加成
③苯环上有2个对位取代基
(6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选) _______。
【答案】
碳碳双键、酯基 取少量M氧化后的产物于试管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈碱性，再加新制的Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N KMnO4(H＋)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键 
＋CH3CHO
加成反应 6 CH3CH===CH2
CH2BrCH===CH2
【解析】
由G的结构逆推可知E、N分别为
、
中的一种，C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为
，逆推可知M为
，L为
、K为
；D为
、C为
，核磁共振氢谱显示A有两组峰，其强度之比为1∶1，与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸条件下反应得到，可推知A为
，B为
。
(1)A的结构简式为；由G的结构可知，含有的官能团有碳碳双键、酯基，故答案为：
；碳碳双键、酯基。
(2)M→N为醛基催化氧化生成羧基的反应，检验M已完全转化为N，即检验反应后没有醛基即可，取少量M氧化后的产物于试管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈碱性，再加新制的Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，故答案为：取少量M氧化后的产物于试管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈碱性，再加新制的Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N 。
(3)将M→N的转化用KMnO4(H＋)代替O2，不合理，原因是KMnO4(H＋)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键，故答案为：KMnO4(H＋)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键。
(4)K→L的化学方程式为
＋CH3CHO
，属于加成反应，故答案为：
＋CH3CHO；加成反应。
(5)M为
，F是M的同系物，比M多一个碳原子，其同分异构体符合：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与溴的四氯化碳溶液加成，说明含有碳碳双键；③苯环上有2个对位取代基，其中1个侧链为—CHO，另外侧链为—CH=CHCH3或—CH2CH=CH2 或—C(CH3)=CH2，或2个侧链为—CH2CHO、—CH=CH2，2个侧链为—CH=CHCHO、—CH3，2个侧链为—C(CHO)=CH2、—CH3，故共有6种，故答案为：6。
(6)CH2=CHCH3与NBS反应生成CH2=CHCH2Br，再与溴水发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2Br，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH2(OH)CH(OH)CH2OH，合成路线为：CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2
，故答案为：
CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2。
