Question

【题目】已知：碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（）：

化合物经下列四步反应可得常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

、互为同分异构体，请回答下列问题：

（1）和 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇， 的分子式为， 的结构简式为_________________。

（2）第①③步反应类型分别为_______________反应，③_______________反应。

（3）化合物具有的化学性质（填写字母代号）是_______________。

、可发生催化氧化反应

、与浓硫酸共热或与氢氧化钠的醇溶液共热均能发生消去反应

、可发生酯化反应

、催化条件下可发生加聚反应

（4）核磁共振氢谱显示分子中有两种氢，写出的化学反应方程式：_______________。

（5）四氢呋喃（）有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式____________。

①链状 ②含有醚键 ③核磁共振氢谱显示有三种类型的氢原子

Answer 1

【答案】 加成 消去

【解析】（1）Y为饱和一元醇，分子式为C4H10O，1molA和1molH2恰好反应，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有C=C，所以A中还含有-OH，由信息卤代烃与醇反应生成醚，结合四氢呋喃（）的结构，可知A为CH2=CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E为、。（2）第①步反应是CH2=CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，第③步反应是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成D或E；（3）化合物B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，含有的官能团为溴原子和羟基，a. 含有羟基，可发生催化氧化反应生成醛，选项a正确；b. 与浓硫酸共热发生消去反应生成CH2BrCHBrCH=CH2，与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CHCH2CH2OH，选项b正确；c.含有醇羟基，可与羧酸发生酯化反应，选项c正确；d.分子中不含碳碳双键或三键，催化条件下不能发生加聚反应，选项d错误。答案选abc；（4）核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱有4组峰，则D为，CD的化学反应方程式为：；（5）四氢呋喃（）的同分异构体，①链状、②含有醚键、③核磁共振氢谱显示有三种类型的氢原子，则四个碳中应该有一个碳上没有氢原子，符合条件的结构简式为：。