Question

【题目】按下列路线合成新抗凝(抗血栓药物)

新抗凝

已知：I：

II：

III：

(1) 所需的试剂是__________。

(2) B→C分两步进行，反应类型分别是 __________、__________。

(3)下列说法不正确的是_________。

a．化合物B能使Br2/CCl4褪色

b. 化合物C能发生银镜反应

c．F遇FeCl3溶液显色

d. 新抗凝的分子式C19H15NO6

(4)E+H→新抗凝的化学方程式是_______________________。

(5)已知： ，写出有关化合物的结构简式I ________F________G________。

(6)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式_____________________。

① 红外光谱表明分子中含有-COO-、苯环结构

② 1H-NMR谱显示苯环上有三种不同环境的H原子

Answer 1

【答案】浓 HNO3 浓H2SO4 取代反应 氧化反应 a

【解析】

由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为。

根据上述分析可知，

（1）发生硝化反应，所加试剂为浓HNO3 和浓H2SO4，反应条件为加热，

故答案为：浓HNO3 和浓H2SO4；

（2）B→C分两步进行，：，所以反应类型分别是取代反应与氧化反应，

故答案为：取代反应；氧化反应；

（3）

a．化合物B为，不能使Br2/CCl4溶液褪色，a项错误；

b．化合物C为，含有醛基，能发生银镜反应，b项正确；

c．化合物F为，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，c项正确；

d．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6，d项正确；

故答案为：a；

（4）E为，H为．E与H分子发生加成反应得到新抗凝，所以E+H→新抗凝的化学方程式是，

故答案为：；

（5）根据已知反应可知，I为，I与

发生酯化反应生成F和乙酸，则F为，F再继续与乙醇发生酯化反应得到G，G为，

故答案为：；；

（6）A为对硝基甲苯，红外光谱表明分子中含有-COO-、苯环结构同时1H-NMR谱显示苯环上有三种不同环境的H原子的同分异构体为，

故答案为：。