题目内容
【题目】氨甲环酸(G),别名止血环酸,是一种已被广泛使用半个世纪的止血药,它的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)。
(1)A的名称是_________________。
(2)②的化学方程式是___________。
(3)③的反应类型是_____________。
(4)D中的官能团名称是_________。
(5)下列说法正确的是_____________(填字母序号)。
a.反应⑥是还原反应
b.F与互为同分异构体
c.G在碱性条件下可以转变成
d.G在酸性条件下可以转变成
(6)写出满足以下条件的所有E的同分异构体的结构简式______________________。
a. 与硝基苯互为同系物 b.苯环上只有两个取代基 c.苯环上一氯代物有2种
(7)以CH3CH=CH2、HCHO为有机原料,选用必要的无机试剂合成上述流程中的A:CH3-CH=CH2 Br-CH2-CH=CH2→___________。已知:RX R—MgX(R、R'、R〃代表烃基或氢)
【答案】1,3-丁二烯 +NaOH +NaCl+H2O 加成反应 碳碳双键,氯原子,酯基 abcd CH2=CH-CH=CH2
【解析】
由B的结构可逆推A为CH2=CH-CH=CH2,A与Cl2加成生成 (B);B在NaOH醇溶液中消去生成(C);C与在加热条件下加成生成(D);D与CuCN在DMF作用下发生取代生成(E);E在碱性条件下水解生成(F);F在NaBH4作用下发生加成生成 (G)。
(1) A为CH2=CH-CH=CH2,名称是1,3-丁二烯。答案为:1,3-丁二烯;
(2)②中,在NaOH醇溶液中消去生成,,化学方程式是+NaOH +NaCl+H2O。答案为:+NaOH +NaCl+H2O;
(3)③为与在加热条件下反应生成,反应类型是加成反应。答案为:加成反应;
(4)D为,官能团名称是碳碳双键,氯原子,酯基。答案为:碳碳双键,氯原子,酯基;
(5)a.反应⑥为在NaBH4作用下生成,是还原反应,a正确
b.F为,与互为同分异构体,b正确;
c.(G)在碱性条件下,只有-COOH与OH-反应,可以转变成,c正确;
d.(G)在酸性条件下,-NH2与H+发生反应,可以转变成,d正确;
故abcd都正确。答案为:abcd;
(6)a. 与硝基苯互为同系物,表明分子中含有苯环和硝基;
b.苯环上只有两个取代基,其中一个为-NO2,另一个为-CH2CH2CH3,或-CH(CH3)2;
c.苯环上一氯代物有2种,则两取代基位于苯环的对位;
由此可写出符合上述条件的同分异构体的结构简式为。答案为:;
(7) 依据信息A:CH3-CH=CH2 Br-CH2-CH=CH2,再将Br-CH2-CH=CH2转化为BrMg- CH2-CH=CH2,与HCHO发生加成反应,再水解、消去,即得目标有机物。合成路线为:CH3-CH=CH2 Br-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2。答案为: CH2=CH-CH=CH2。