Question

【题目】由有机物A和F合成I、J和高聚物H的流程如下：

已知：①

②

③有机物B的分子式为C4H6Br2，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为1：2。

请回答下列问题

（1）有机物F的名称是________，反应⑤利用试剂a的哪种性质? ________________填“氧化性”或“还原性”)。

（2）高聚物H的结构简式为_____________，已知J中含有一个六元环，则J的结构简式为________________。

（3）D→E的化学方程式为________________，反应类型为________________。

（4）1mol的E生成I最多可以消耗________molH2，B和C的相对分子质量的差值为________。

（5）C的同分异构体中满足下列条件的有________种。

①可以发生银镜反应 ②可以与金属钠反应产生氢气

Answer 1

【答案】 1,4-二甲苯或对二甲苯 氧化性 加成反应 3 126 5

【解析】有机物B的分子式为C4H6Br2，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为1：2，故分子高度对称，A与溴发生1，4-加成生成B，B为1，4-二溴-2-丁烯BrCH2CH=CHCH2Br；BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH在铜的催化下发生氧化反应生成D为OHCCH=CHCHO，OHCCH=CHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生类似已知①反应生成E为，与A（1，3-丁二烯）发生类似已知②的加成反应生成J为，与G（对苯二甲酸）发生缩聚反应生成H为。（1）有机物F为，名称是1,4-二甲苯或对二甲苯，反应⑤是对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，利用试剂a的氧化性；（2）高聚物H的结构简式为，已知J中含有一个六元环，则J的结构简式为；（3）D→E是OHCCH=CHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生反应生成，反应的化学方程式为，反应类型为加成反应；（4）中含有一个碳碳双键和二个醛基，故1mol的E生成I最多可以消耗3molH2，B（BrCH2CH=CHCH2Br）和C（HOCH2CH=CHCH2OH）的相对分子质量的差值为80×2-17×2=126；（5）C为HOCH2CH=CHCH2OH，同分异构体中满足条件：①可以发生银镜反应则含有醛基，②可以与金属钠反应产生氢气，则另一个氧应是羟基，分子中不含有碳碳双键，符合条件的有CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、OHCCH2CH(OH)CH3、HOCH2CH(CH3)CHO、HOCH2CH2CHO共5种同分异构体。