题目内容
【题目】降冰片烯(结构见 F)的衍生物在橡胶工业有重要用途。一种利用脱羰偶联反应合成其衍生物的路线如下：
回答下列问题
(1)A→B 所需的试剂为_______________ 。
(2)B→C 第一步反应的化学方程式为_____。
(3)D 的结构简式为_____，C→D 的反应类型为_______。
(4)E 中的官能团名称为_____。
(5)芳香化合物X 是E 的同分异构体，X 能与热的NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1mol X 消耗 NaOH 0.2mol，化合物 X 共有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_____。
(6)参照上述路线，设计由苯甲醛、甲醇和
制备成
路线_____。(无机试剂任选)
【答案】Fe或FeCl3 
+2NaOH
+NaCl+H2O 
取代反应 醛基、醚键 10 
或
【解析】
由C的结构简式可知A到B为苯环上对位的H原子被氯原子取代，条件为：Fe或FeCl3，B到C氯原子发生取代反应得到C，D再V2O5氧化成E，由E的结构简式可知D为，E和F发生加成反应得到G，以此分析。
由C的结构简式可知A到B为苯环上对位的H原子被氯原子取代，条件为：Fe或FeCl3，B到C氯原子发生取代反应得到C，D再V2O5氧化成E，由E的结构简式可知D为，E和F发生加成反应得到G。
（1）由上述分析可知，A→B 所需的试剂为Fe或FeCl3，故答案为：Fe或FeCl3；
（2）B到C氯原子再氢氧化钠水溶液中发生取代反应得到C化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O；
（3）D 的结构简式为，C→D 酚羟基中H原子被甲基取代，为取代反应，故答案为：；取代反应；
（4）由E的结构简式可知官能团名称为醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；
（5）芳香化合物X 是E 的同分异构体，X 能与热的NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1mol X 消耗 NaOH 0.2mol，当苯环上有一个取代基时，取代基为-OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为-OOCH和-CH3，有邻间对三种排列方式；当苯环上有取代基为3种时，取代基为-OH、-OH、-CH=CH2，有6种结构。综上所述，共有同分异构体为10种，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为，故答案为：10；；
（6）由E到F可知，苯甲醛可以与
发生加成反应生成
，再经过氧化得到
，与甲醇反应得到所需产物。或者
先发生氧化和酯化反应，再发生加成反应，流程为：或。
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