Question

【题目】福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

(1)B中的含氧官能团有________和_________(填名称);

(2)C→D的转化属于_________反应(填反应类型)．

(3)已知E→F的转化属于取代反应，则反应中另—产物的结构简式为______。

(4) A (C9H10O4)的一种同分异构体X满足下列条件：

I.X分子有中4种不同化学环境的氢。

II. X能与FeCl3溶液发生显色反应。

III. lmol X最多能与4 mol NaOH发生反应

写出该同分异构体的结构简式：_____________。

(5)已知： +R3CHO,根据已有知识并结合相关信息．

写出以 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。____________

合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】酯基 醚键 氧化反应

【解析】

（1）根据B的结构简式可知，B中含有酯基和醚键；

（2）比较C和D的结构简式可知，C中的醇羟基变成了D中的醛基，发生了氧化反应；

（3）E→F的转化属于取代反应，根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式；

（4）A（C9H10O4）的同分异构体X满足下列条件Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢，Ⅱ．X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．1molX最多能与4molNaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基，或水解后产生的酚羟基、羧基，根据条件写同分异构体；

（5）以为原料制备，可以先将通过发生消去、氧化得苯甲醛，再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化，再发生缩聚反应可得产品。

（1）根据B的结构简式可知，B中含有酯基和醚键，所以含氧官能团为酯基和醚键，故答案为：酯基和醚键；

（2）比较C和D的结构简式可知，C中的醇羟基变成了D中的醛基，发生了氧化反应，故答案为：氧化反应；

（3）E→F的转化属于取代反应，根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式为，故答案为：；

（4）A（C9H10O4）的同分异构体X满足下列条件Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢，Ⅱ．X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．1molX最多能与4molNaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基，或水解后产生的酚羟基、羧基，符合条件的同分异构体为，故答案为：；

（5）以为原料制备，可以先将通过发生消去、氧化得苯甲醛，再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化，再发生缩聚反应可得产品，合成路线为，故答案为：。