Question

【题目】莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体， 作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_____。D的分子式为_____。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是_____。

(2)①的化学反应类型为_____。

(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为______。

(4)设计步骤②、③的目的是________。

(5) F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为____。

(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：)用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH—COOH)和为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)______。

Answer 1

【答案】丙烯酸 C13H18O6 羧基、羟基 加成反应 +3NaOH+2CH3COONa+H2O 保护羟基

【解析】

A中含有官能团碳碳双键和羧基，A和B经过反应①得到C，观察对比反应前后结构简式可以发现，A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应，C中含官能团碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1:3比例反应，经过反应②③可以发现，羟基先被消耗后又复原，其目的在于保护羟基，同分异构体书写时要使氢的种类少尽可能考虑对称结构，G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成设计合成路线。

(1)A含有官能团碳碳双键和羧基，化学名称为丙烯酸，根据D的结构确定其分子式为C13H18O6，根据莽草酸(E)的结构可知其含氧官能团的名称是羧基、羟基；

(2)经过反应① A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应；

(3)C中含官能团碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1:3比例反应，化学方程式为+3NaOH+2CH3COONa+H2O；

(4)设计步骤②、③的目的是保护羟基；

(5) F能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F含有酚羟基，其中的取代基呈对称结构，其结构简式为；

(6) G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成设计合成路线，合成路线为。