Question

煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为：C+H₂OCO↑+H₂↑。甲酸苯丙酯(F)是生产香料和药物的主要原料。下图是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图（部分反应条件和生成物已略去）其中D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应。

根据上述转化关系回答下列问题：
（1）写出A、D的结构简式：A：________________________    D：__________________________
（2）D→E的反应类型为_____________，B中的官能团是_____________。
（3）写山检验B中的官能团的试剂及出现的现象。
试剂_____________，现象_______________________________________。
（4）写出C与E反应生成F的化学方程式_______________________________________。
（5）“合成气”( CO、H₂)除作合成有机物的原料外，还有其它用途，如_____________（举两例）。
（6）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。
①属于酯类，且能发生银镜反应。   ②苯环上的一氯取代物只有两种结构。
③分子结构中只有两个甲基。______________________________、______________________________

Answer 1

（本题共12分）（1）A：CH₃OH    D：
（2）加成（还原）；醛基（2分）
（3）新制氢氧化铜（或银氨溶液）、产生砖红色沉淀(或产生光亮银镜)(2分)
（4）（2分）
（5）作燃料、合成氨等（2分）
（6）（任选两种，各1分）

试题分析：由A、B、C的转化关系可知A、B、C分别为醇、醛、酸。C和E发生酯化反应生成F，所以由F的结构简式可知A为CH₃OH，B为HCHO，C为HCOOH，E为。D和氢气发生加成反应生成E，所以根据D的分子式可知，D为。
（1）由以上分析可知，A和D的结构简式分别是CH₃OH、。
（2）D为，含有醛基可发生加成反应生成；B是甲醛，含有的官能团是醛基。
（3）B为HCHO，含有醛基，醛基具有还原性，所以检验醛基的试剂及其实验现象是新制氢氧化铜（或银氨溶液）、产生砖红色沉淀(或产生光亮银镜)。
（4）C为HCOOH，E为，二者可在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F，所以该反应的化学方程式为。
（5）“合成气”（CO﹑H₂）除作合成有机物的原料外，还可用于作燃料﹑合成氨等。
（6）F对应的同分异构体中①属于酯类，且能发生银镜反应，则应含有－OOCH结构，即为甲酸酯。②苯环上的一氯取代物只有两种结构，说明苯环结构对称，可能含有两个对位基团或三个基团。③分子结构中只有两个甲基，所以符合条件的有机物结构简式有、、、。