Question

胡萝卜中含有大量的β-胡萝卜素，被人体吸收后可转化成视黄醇（即维生素A），是目前最安全补充维生素A的产品。在体内酶的催化下，1 mol β-胡萝卜素可氧化为2 mol视黄醛，然后再转化为视黄醇，其过程如下：

已知：
完成下列填空：
（1）β-胡萝卜素的化学式为_________________。反应I的类型为_________。
（2）β-胡萝卜素在人体吸收时需要相应的溶剂，下列适合作为溶剂的是________（选填编号）；
a. 水        b. 油脂        c. 苯      d. 乙醇
许多保健品中都含有β-胡萝卜素，从其结构推测可能的作用是________（选填编号）。
a. 提供蛋白质    b. 补充微量元素       c. 抗氧化剂      d. 调节pH
（3）视黄醛的一种同分异构体属于萘（，C₁₀H₈）的衍生物，其可能具有的化学性质有________（选填编号）。
a. 与溴水发生加成反应                    b. 能与氯化铁溶液发生显色反应
c. 发生银镜反应                         d. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）丁烯酮（CH₂=CHCOCH₃）是合成视黄醇和β-胡萝卜素的重要原料之一。工业上采用如下流程合成丁烯酮：
 
写出A的结构简式：__________。 写出反应II的化学方程式：___________________。

Answer 1

（本题共8分）（1）C₄₀H₅₆（1分），还原反应（1分）；
（2）b（1分），c（1分）；
（3） bd（2分）；
（4） CH≡CH（1分），（1分）

试题分析：（1）1 mol β-胡萝卜素可氧化为2 mol视黄醛，所以根据已知信息并结合视黄醛的结构简式可知，视黄醛的化学式是C₂₀H₂₈O，所以β-胡萝卜素的化学式应该是C₄₀H₅₆。
（2）β-胡萝卜素难溶于水，a不正确；苯有毒，因此c不正确；乙醇与水互溶，d不正确，所以正确的答案选b。β-胡萝卜素属于烃类，含有碳碳双键，极易被氧化，所以从其结构推测可能的作用是抗氧化剂，答案选c。
（3）根据视黄醛的化学式可知，该衍生物应该满足C₁₀H₇－C₁₀H₂₁O，这说明分子中含有羟基，且烃基是烷烃基。如果该羟基直接连接在苯环上，则就具有了酚羟基的化学性质，乙醇答案选bd。
（4）2mol加成反应生成CH₂＝CH－C≡CH，所以根据原子守恒可知，A应该是乙炔，结构简式是CH≡CH。根据丁烯酮的结构简式CH₂=CHCOCH₃可知，反应Ⅱ是CH₂＝CH－C≡CH与水的加成反应，所以该反应的化学方程式是CH₂＝CH－C≡CH＋H₂O CH₂=CHCOCH₃。