题目内容

已知:-CHO+(C6H5)3P=CH-R    -CH=CH-R  +  (C6H5)3P=O,R代表原子或原子团,W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如下:

其中,分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有          。(填写字母编号)
A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应
(2)写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式:                   
(3)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式                 
(4)写出第②步反应的化学方程式:                                    

(1)ACD(2分)
(2)HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH+2H2O(2分)
(3)HOCH2CH2CH2OH(2分)
(4OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5---- 2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5(2分)

试题分析:
(1)W是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,能发生酯化(取代)、加成、氧化 选ACD
(2)W+X----N+2H2O   N为168 ;W是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,W为142;则X为62,且含两个—OH,剩两个碳,四个氢,X为HOCH2CH2OH。
(4)HOCH2CH2OH被氧化成OHCCHO,
OHC-CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5---- 2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5
练习册系列答案
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已知:1、乙酰水杨酸是白色晶体,易溶于乙醇、乙醚,在128~135℃易分解。
2、主要试剂和产品的其它物理常数
名称
相对分子质量
熔点或沸点(℃)
水溶性
水杨酸
132
158(熔点)
微溶
醋酸酐
102
139.4(沸点)
与水反应
乙酰水杨酸
180
135(熔点)
微溶
 
请根据以上信息回答下列问题:
(1)写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式                     
(2)制备阿司匹林主反应时,仪器必须干燥的原因是                    
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(4)提纯粗产品时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤(即减压过滤),结合提纯流程回答加饱和NaHCO3溶液的目的是                                   
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