[选修5有机化学基础]对羟基苯甲酸丁酯可用作防腐剂.对酵母和霉菌有很强的抑制作用.工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.出下是某课题组开发的从廉价.易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定.易脱水形成羰基,②D可与银氨溶液反应题目和参考答案——青夏教育精英家教网——

题目内容

【选修5有机化学基础】（15分）
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                 ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为                                        ；
该反应的类型为                   ；
（3）D的结构简式为                              ；
（4）F的分子式为                        ；
（5）G的结构简式为                      ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有        种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                          （写结构简式）。

由A的分子式为C₇H₈，结合题意，可推断为A为甲苯（

）；甲苯在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（

）；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（

）；C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯原子下发生水解反应，结合题目信息①，生成D（

）；D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E（

）；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F（

）；F经酸化后生成G（

，即对羟基苯甲酸）。
【考点定位】有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成

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下列物质中，属于高分子化合物的是（　　）

A．酶	B．天然橡胶
C．淀粉	D．硬脂酸甘油酯
E．硬脂酸甘油酯

[化学一选修5：有机化学基础1(15分)
相对分子质量为162的有机化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1。以甲苯为原料合成G的路线如下：

试回答下列问题：
（1）F的结构简式为_________，C中含氧官能团的名称是_________。
（2）试剂X的名称可能是__________。
（3）反应①～⑦中属于取代反应的是_________（填反应代号，下同），属于加成反
应的是__________，属于氧化反应的是_________。
（4）完成下列化学方程式：
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体
a．分子内含苯环，核磁共振谱图有三个峰，其面积之比为2:2:1。
b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。

)的合成路线如下：

是不稳定结构。
(1)氯丁橡胶中官能团的名称是________。
(2)②的反应条件和无机试剂是________。
(3)若A为反式结构，用结构简式表示A的结构是____________。
(4)④的化学方程式是______________________。
(5)B的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式：____________________。

磺基琥珀酸酯盐表面活性剂产品合成所用的原料主要为顺丁烯二酸酐、脂肪醇的衍生物以及亚硫酸氢盐等。产品合成可分为酯(酰)化和磺化两步： (1) 顺酐与羟基化合物酯化 ( 缩合 ) ，(2) 这些酯与亚硫酸氢盐进行加成得到磺化产物。其反应原理如图①

,
顺丁烯二酸酐　　　　　　　　马来酸双酯　　　　　磺基琥珀酸双酯盐
(1)反应①属于________(取代、加成)反应。
(2)马来酸双酯分子中官能团的名称为________。
(3)已知反应③为加成反应，H原子加到一个不饱和碳原子上，剩余原子团加到另外一个不饱和碳原子上，磺基琥珀酸双酯盐的结构简式为________。
下面是由A经过下列步骤可以合成顺丁烯二酸酐

ⅱ丁二酸酐中α碳原子有较强的活泼性，能发生卤代反应
ⅲ反应⑤、⑥的反应条件都不会破坏D中的官能团(注：此项仅为解题服务，与实际是否相符，不予考虑)
(4)写出反应⑤的化学方程式 ________________________________________。
(5)反应⑥的反应条件是____________、________。
(6)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________。
a．核磁共振氢谱中只有两个峰，且峰面积相等；b.分子中无环状结构

（ 13分）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

（1）判断以下过程的反应类型：A→B D→E
（2）聚合物F的结构简式是_____________________________________。
（3）B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_______。
（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H₂，则该种同分异构体为_____________________________________。

（11分）有机物A（C₅H₁₀O）能够发生如图所示的相关反应。已知A分子中含有2个位置不同的甲基，E属于烃类化合物。

（1）A的名称是__________________，Ⅲ的反应类型是__________________。
（2）试剂a最好是_______________________________。
（3）A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰（四种不同位置的氢原子），该同分异构体的结构简式为 ___________________________。
（4）一定条件下，B与C反应生成有香味的有机化合物，写出该反应的化学方程式：_______________。
（5）与B含有相同官能团的同分异构体(不包含B)有 __________________ 种。

化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：

(1)化合物A的官能团为       和       (填官能团的名称)。
(2)反应③的反应类型是       。
(3)在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为       。
(4)写出同时满足下列条件的E(C₁₀H₁₆O₂)的一种同分异构体的结构简式：       。
①分子中含有六元碳环；②分子中含有两个醛基。
(5)已知：

是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以

和CH₃OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

试回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________； F分子中含氧官能团的名称为_____________。
（2）D的分子式为_____________；原料B发生反应④所需的条件为____________________。
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为_____________ 、_________________。
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤ ____________________ 。
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有__________种，写出其中任意一种的结构简式______________。①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO₃溶液发生反应；③能发生银镜反应。