Question

[化学一选修5：有机化学基础1(15分)
相对分子质量为162的有机化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1。以甲苯为原料合成G的路线如下：


试回答下列问题：
（1）F的结构简式为_________，C中含氧官能团的名称是_________。
（2）试剂X的名称可能是__________。
（3）反应①～⑦中属于取代反应的是_________（填反应代号，下同），属于加成反
应的是__________，属于氧化反应的是_________。
（4）完成下列化学方程式：
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体
a．分子内含苯环，核磁共振谱图有三个峰，其面积之比为2:2:1。
b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。

Answer 1

（1）      （2分）   羟基 （1分）
（2）银氨溶液（或新制Cu(OH)₂悬浊液） （2分）
（3）①②⑥  ⑦  ③④⑤ （每空1分）
（4）（2分）
       + CH₃OH          + H₂O                     （2分）
（5）   （3分）

试题分析：（1）相对分子质量为162的有机化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，则G的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且为酯类；所以F是苯丙烯醛发生氧化反应的产物，所以F的结构简式为；由已知得D、E属于醛，所以C为醇，氧化得醛，C中的官能团是羟基；
（2）试剂X应是与醛发生氧化反应的试剂，为银氨溶液（或新制Cu(OH)₂悬浊液）；
（3）根据反应条件及产物的结构判断①是甲苯的取代反应，②是水解反应，③④⑤是氧化反应，⑥是酯化反应，⑦是加聚反应；
（4）C是苯甲醇，被氧化成苯甲醛D，化学方程式为；相对分子质量为162的有机化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，则G的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且为酯类；G是F的反应产物，F是，所以F与甲醇反应是G，化学方程式为
+ CH₃OH          + H₂O   
（5）在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明G的同分异构体分子中存在2个醛基，而且有3种氢原子，则该分子是对称分子，所以符合条件的G的同分异构体的结构简式为。