Question

9．有机物M是一种重要的化工原料，已知M分子式为C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金属钠．M可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：

（1）按要求写出结构简式：A  C   M
（2）写出反应①、④、的化学方程式：①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl④+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O
（3）⑥的反应类型是加成（或还原）反应．
（4）写出M中所含官能团的名称羟基．

Answer 1

分析 M分子式为C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金属钠，则可知M中有两个醇羟基，根据可知M中有六元环，反应⑥为与氢气的加成得E，反应⑦为碱性水解，将E中的两个溴原子取代成羟基，所以可推得M为，据M的结构可反应推E为，根据可反推得A为，发生消去反应生成B为，与氯气加成得C为，发生消去反应得D为，据此答题．

解答 解：M分子式为C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金属钠，则可知M中有两个醇羟基，根据可知M中有六元环，反应⑥为与氢气的加成得E，反应⑦为碱性水解，将E中的两个溴原子取代成羟基，所以可推得M为，据M的结构可反应推E为，根据可反推得A为，发生消去反应生成B为，与氯气加成得C为，发生消去反应得D为，
（1）根据上面的分析可知，A为，C为，M为，
故答案为：；；；

（2）反应①方程式为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，反应④的方程式为+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O，
故答案为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O；
（3）根据上面的分析可知，⑥的反应类型是加成（或还原）反应，
故答案为：加成（或还原）反应；
（4）M为，M中所含官能团的名称是羟基，
故答案为：羟基．

点评 本题考查有机物物的合成与推断，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化以及反应条件，本题可用正推和逆推相结合的方法进行推断．