题目内容

10.有机物A为羊肉的特征香成分.其合成路线如下:
已知:①

(1)B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.B中含氧官能团的名称为醛基;B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO.
(2)D能发生的化学反应类型有①②④(填序号).
①酯化反应     ②加成反应      ③消去反应      ④聚合反应
(3)下列关于E的说法中正确的是②③④(填序号)
①E存在顺反异构  ②能使溴的四氯化碳溶液褪色   ③能发生水解反应    ④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式:
(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式:
(6)若用系统命名法给A命名,A的名称为4-甲基辛酸.
(7)与C含有相同官能团,分子结构中含有两个-CH3,一个的同分异构体有12种.
(8)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为

分析 由已知信息①结合转化关系,可知B为醛,B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则C中含-C=C-和-CHO,所以C为,C→D发生醛基的加成反应,D为,结合信息②可知D→E为取代反应,E→F为碳碳双键与氢气的加成反应,所以F为,F→A发生酯的水解反应,所以A为,然后结合物质的结构与性质来解答.

解答 解:由已知信息①结合转化关系,可知B为醛,B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则C中含-C=C-和-CHO,所以C为,C→D发生醛基的加成反应,结合信息②可知D→E为取代反应,E→F为碳碳双键与氢气的加成反应,所以F为,F→A发生酯的水解反应,所以A为
(1)由上述分析可知,B中含有醛基,其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,
故答案为:醛基;CH3CH2CH2CH2CH2CHO;
(2)C→D发生醛基的加成反应,D中存在-C=C-和-OH,则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应,与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应,
故答案为:①②④;
(3)由合成路线可知,E中含有-C=C-和-COOC-,能使溴水褪色,能发生水解,其分子式为C11H20O2,因存在-C=CH2,则不存在顺反异构,故答案为:②③④;
(4)结合信息可知B→C的化学方程式为
故答案为:
(5)酸性条件下F→A的化学方程式为
故答案为:
(6)A为,名称为4-甲基辛酸,故答案为:4-甲基辛酸;
(7)C为,与C含有相同官能团,分子结构中含有两个-CH3,一个的同分异构体,由含两个甲基的C4H9-有3种,-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连,则共有3×4=12,故答案为:12;  
(8)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个,核磁共振氢谱有3个峰,有3种H原子,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为,故答案为:

点评 本题考查有机物的推断,明确有机物的结构变化、碳链、官能团的变化推断各物质是解答本题的关键,题目难度较大,综合性较强.

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