Question

【题目】A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体，其转化关系如下：

己知：I、G的苯环上一氯代物只有两种：

II.RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br

请按要求回答下列问题：

（1）A的结构简式为______, ②的反应类型_____________。

（2）B中官能团的结构为_____________，H的名称____________。

（3）D可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为____________。

（4）写出同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种

①能发生银镜反应 ②苯环上的一氯取代物有两种

其中1H-NMR谱峰面积之比为l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液显紫色的化合物的结构简式为______

（5）以B为原料合成含六元环的酯类物质，请设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。合成流程图示例如下：

CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_____________

Answer 1

【答案】 氧化反应 对甲基苯甲酸铵（4-甲基苯甲酸铵） 4

【解析】由合成路线可知，A为甲基丙烯酸某酯，反应①为酯的水解反应，生成物E为某醇、B为甲基丙烯酸；反应②为醇的催化氧化反应，生成物F为某醛；反应③为某醛的银镜反应，生成物H为某酸的铵盐；反应④为酸化，生成物G为某酸，已知该酸为芳香化合物，分子式为C8H8O2，苯环上的一氯代物只有2种，所以该酸为对甲基苯甲酸，由此逆推出H为对甲基苯甲酸铵、F为对甲基苯甲醛、E为对甲基苯甲醇、A为甲基丙烯酸对甲基苯甲酯。反应⑤为加成反应，根据题中另给的信息，氢原子加到含氢较少的碳原子上，所以C为甲基3溴丙酸；反应⑥为卤代烃的水解反应，反应⑦为酸化，生成物D为-甲基--羟基丙酸

（1）A的结构简式为, ②的反应类型氧化反应。

（2）B中有两种官能团，分别为和，H的名称对甲基苯甲酸铵（4-甲基苯甲酸铵）。

（3）D发生缩聚反应的化学方程式为。

（4）同时满足这两个条件的G的同分异构体有4种,分别为、、、。其中1H-NMR谱峰面积之比为l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液显紫色的化合物的结构简式为。

（5）以B甲基丙烯酸为原料合成含六元环的酯类物质，由于原料中只有4个碳原子，只有发生酯化反应所需的两种官能团中羧基，还缺少另一种官能团羟基。另一方面，要想合成六元环，得合成出--羟基某酸，然后用该酸分子相互酯化形成交酯才能合成出六元环。根据这两点可以先用甲基丙烯酸与溴化氢加成，然后水解得羟基丙酸，最后发生酯化反应得到目标产品。设计具体合成路线如下：