Question

11．丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如图：

（1）丙卡巴肼的分子式为C₁₂H₁₉N₃O，原料A的名称为4-甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸．
（2）下列分析合理的是ABD（填字母）
A．有机物6可发生水解反应         B．有机物5能发生银镜反应
C．有机物3与5的反应为加成反应   D．有机物6中至少有8个碳原子共面
（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）：．
（4）NBS的结构简式为．
（5）写出有机物1符合下列条件的一种同分异构体的结构简式．
①能发生银镜反应  ②苯环上的一取代物有两种．

Answer 1

分析 （1）根据丙卡巴肼的结构简式写出其分子式；原料A含有官能团羧基，应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的C原则开始编号，甲基位于4号C，据此写出其名称；
（2）A．有机物6含有官能团肽键，能够发生水解反应；
B．有机物5含有官能团醛基（-CHO），能够发生银镜反应；
C．有机物3与5反应时，有机物3中的溴原子被-NHNHCH₃取代；
D．苯分子中中所有原子共平面，根据苯的结构判断有机物6中至少共平面的C原子数；
（3）在二氯甲烷、加热条件下，有机物1中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代，生成有机物2和HCl，据此写出反应的化学方程式；
（4）有机物2在光照条件下与NBS反应生成3、4，对比反应物与生成物的结构简式的变化可以判断，2中甲基中的氢原子被NBS中的溴原子取代，根据3、4的结构简式逆出NBS的结构简式；
（5）有机物1的结构简式为：，能发生银镜反应，说明有机物分子中含有醛基；苯环上的一取代物只有两种，说明苯环上有两个取代基且位于相对位置，由此推断两个取代基为-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，据此写出满足条件的有机物1的同分异构体的结构简式．

解答 解：（1）根据丙卡巴肼的结构简式可知，其分子式为：C₁₂H₁₉N₃O；
原料A含有官能团羧基，应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的C原则开始编号，甲基位于4号C，则其名称为：4-甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸，
故答案为：C₁₂H₁₉N₃O；4-甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸；
（2）A．有机物6含有官能团肽键，能够发生水解反应，故A正确；
B．有机物5含有官能团醛基（-CHO），具有醛的性质，能发生银镜反应，故B正确；
C．有机物3与5反应时，有机物3中的溴原子被-NHNHCH₃取代，该反应是取代反应，故C错误；
D．苯分子中6个C和6个H原子位于同一个平面内，两个取代基中直接与苯环相连的碳原子代替了苯分子中的2个H后，6个C和2个C的位置与原来的结构相同，故这8个C原子一定位于同一个平面内，故D正确；
故答案为：ABD；
（3）在二氯甲烷、加热条件下，有机物1中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代，生成有机物2和HCl，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）有机物2在光照条件下与NBS反应生成3、4，对比反应物与生成物的结构简式的变化可以判断，2中甲基中的氢原子被NBS中的溴原子取代，根据3、4的结构简式逆推，可以推断NBS的结构简式为：，故答案为：；
（5）有机物1的结构简式为，能发生银镜反应，说明有机物分子中含有醛基；苯环上的一取代物只有两种，说明苯环上有两个取代基且位于相对位置，由此推断两个取代基为-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，则满足条件的有机物1的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题以有机合成考查有机物结构与性质，为高考的常考题型，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，同分异构体的书写为难点，需要明确同分异构体的概念及书写原则，把握好限制条件的含义，试题侧重考查学生的分析、理解能力．