题目内容

【题目】W结构中含有三个六元环,是一种新型香料的主要成分之一.W的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
已知:①RCH═CH2+CH2═CHR′ CH2═CH2+RCH═CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子
③D和H是同系物,D与H发生反应生成W.
请回答下列问题:
(1)G分子中含有的官能团名称是
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有
(3)A的结构简式为; F的结构简式为
(4)B→C的化学方程式为;D+H→W的化学方程式为
(5)K为F的同系物,碳数比F多1,其符合下列条件的K的同分异构体共有种.a.能发生银镜反
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6
(6)K的所有同分异构体在下列﹣种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号).a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪.

【答案】
(1)溴原子、羧基
(2)取代反应;加成反应
(3)
(4)
(5)2
(6)c
【解析】解:由A与氯气在加热条件下反应生成 ,可知A的结构简式为: ,故苯乙烯与(CH32C=CH2发生取代反应生成A, 与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为 ,顺推可知C为 ,D为 .苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2 , 说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为 ,C8H8O2 与溴反应生成G,G在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到H,且D和H是同系物,故 中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G,G为 ,H为 ,D与H生成W,W结构中含有三个六元环,则W为 ,(1)G为 ,其官能团名称是溴原子和羧基,所以答案是:溴原子、羧基;(2)A先发生取代反应后发生加成反应生成B,所以答案是:取代反应;加成反应;(3)A结构简式为 ,F结构简式为 ,所以答案是: ;(4)B为 ,顺推可知C为 ,有B生成C是卤代烃的水解,卤代烃在氢氧化钠水溶液,加热生成醇,化学方程式为: ; D+H→W的化学方程式为
所以答案是: ;(5)K为F的同系物,碳数比F多1,F为
K具有下列特点:a.能发生银镜反,说明含有醛基,b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6,含有1个酚﹣OH、1个﹣CHO、两个﹣CH3、苯环上含有两个H原子,所以其符合条件的同分异构体有2种,所以答案是:2;(6)由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故选c.

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