题目内容

【题目】有机物J是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如图:

回答下列问题:

1)反应④的反应类型是______J中官能团名称是______

2)不用甲苯与氯气在光照条件下反应得到B物质的原因是______

3)根据流程中的信息,在反应⑥的条件下,CH2COOC2H52与足量CH3CH2CH2I充分反应生成的有机产物结构简式为______

4)反应⑨的化学方程式为:

其中产物X的结构简式是______

5)写出符合下列条件的I的同分异构体______

①能发生银镜反应,但不能发生水解反应;②苯环上一氯取代物只有一种;③核磁共振氢谱有4组峰。

6)根据流程中的信息,写出以CH3OH为有机原料合成的合成路线。_______

【答案】取代反应 酯基、溴原子 在光照条件下氯气与甲苯反应选择性差,得到的B物质中副产物多 HOCH2CH2OH

【解析】

AB,由合成流程结合生成C的条件及图中转化关系可知,C,酸性条件下水解得到D为:,酸和醇发生酯化反应,生成E为:E发生取代反应生成FF与碘甲烷发生取代反应生成GG取代生成HH与甲醇发生酯化反应,生成II发生取代反应得到J,同时还生成乙二醇,以此解答。

1)由上述分析可知,反应④为酯化反应或取代反应;J中含有官能团为溴原子、酯基,

故答案为:酯化反应(或取代反应);溴原子、酯基;

2)由于用甲苯与氯气在光照条件下反应,氯气取代甲基的H原子,选择性差,因此得到的B物质中副产物多,

故答案为:在光照条件下氯气与甲苯反应选择性差,得到的B物质中副产物多;

3)反应⑥发生的是取代反应,CH2(COOC2H5)2与足量CH3CH2CH2I充分反应:

4I发生取代反应得到J,根据原子守恒可知同时还生成乙二醇;反应⑨的化学方程式为:,其中产物X的结构简式为OHCH2CH2OH

故答案为:OHCH2CH2OH

5)能发生银镜反应,说明含有醛基,但不能发生水解反应,则另一个为醚键;苯环上一氯取代物只有一种,说明苯环上只有一种氢原子;核磁共振氢谱有4组峰,说明只有4种氢原子;符合条件的同分异构体为:

故答案为:

6NaCN发生取代反应生成,水解生成CH3CH2CH(COOH)CH3,与甲醇发生酯化反应生成,合成路线为:

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