题目内容

【题目】有机物I是重要有机中间体,其合成路线(部分反应条件已略去)如下图所示:

已知:

R CNR COOH

回答下列问题:

(1)A的结构简式是______________

(2)B中含有的官能团是______________

(3)D是一种合成高分子,它的结构简式是______________

(4)I发生缩聚反应的化学方程式是______________

(5)G→H的反应类型是______________

(6)E→F反应的化学方程式是______________

(7)下列说法正确的是________

①物质I能发生消去反应

②F→G过程产生的副产物物质G互为同分异构体

③B、D均存在顺反异构

(8)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)________。(合成路线常用的表示方式为:

【答案】 CH3—CH == CH2 碳碳双键、酯基 n+(n-1)H2O 取代反应 CH2=CHCH2—Cl +NaOH CH2=CHCH2—OH+NaCl ①② CH2=CH2 CH3—CH2—BrCH3—CH2—CNCH3CH2COOH

【解析】由图中信息可知,B通过加聚反应生成C,则BC的单体,B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3;A分子式为C3H6,与甲醇、CO催化反应生成B,根据结构简式可知ACH3CH=CH2在碱性条件下发生水解反应后酸化得到D,则D;A与氯气反应生成E,E在氢氧化钠水溶液中加热水解生成F为醇,则E应该为一氯代物,B为CH2=CHCH2Cl;F为CH2=CHCH2OH;根据已知R CNR COOH,由H反应而得,则H为;G与NaCN反应生成H,则G为;根据已知,CH2=CHCH2OH与反应生成G为。(1)A的结构简式是CH3CH=CH2(2)B为CH3CH=CHCOOCH3,含有的官能团是碳碳双键、酯基;(3)D是一种合成高分子,它的结构简式是;(4)I()发生缩聚反应的化学方程式是n+(n-1)H2O;(5)G→H是与NaCN反应生成,反应类型是取代反应(6)E→F反应的化学方程式是CH2=CHCH2Cl +NaOH CH2=CHCH2OH+NaCl(7)①物质I()中醇羟基相连的碳相邻的碳上有氢原子,能发生消去反应,故正确;②F→G过程产生的副产物,与物质G只是碳碳双键的位置不相同,互为同分异构体,故正确;③CH3CH=CHCOOCH3存在顺反异构、不存在顺反异构,故错误;答案选①②;(8)乙烯与HBr在催化剂作用下发生加成反应生成CH3—CH2—Br,CH3—CH2—Br与NaCN反应生成CH3—CH2—CN,CH3—CH2—CN在氢氧化钠条件下反应后酸化得到丙酸,合成路线如下:CH2=CH2 CH3—CH2—BrCH3—CH2—CNCH3CH2COOH。

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