题目内容

【题目】常用药品羟苯水杨胺,其合成路线如下,回答下列问题:

已知:

(1)羟苯水杨胺的分子式为__________对于羟苯水杨胺,下列说法正确的是______(填代号)。

A.1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应

B.不能发生硝化反应

C.可发生水解反应

D.可与溴发生取代反应

(2)A的名称为______________________

(3) A→B所需试剂为_________________;D→E反应的有机反应类型是_____________

(4)B→ C反应的化学方程式为________________________________________________

(5) F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应,又能发生银镜反应的物质共有________种;写出其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式______________

【答案】 C13H11NO3 CD 氯苯 浓硝酸和浓硫酸 还原反应 9

【解析】试题分析:E和F生成结合F的分子式C7H6NO3,逆推F是、E是对氨基苯酚D是对硝基苯酚、C是对硝基苯酚钠B是对硝基氯苯;A是氯苯

解析:(1).根据结构简式可知羟苯水杨胺的分子式是C13H11NO3含有2个酚羟基和1个肽键,1 mol羟苯水杨胺最多可以和3 mol NaOH反应故A错误含有苯环能发生硝化反应故B错误含有肽键可发生水解反应故C正确含有酚羟基,可与溴发生取代反应故D正确

(2)苯与氯气发生取代反应生成名称为氯苯

(3) 发生硝化反应,所需试剂为浓硝酸和浓硫酸硝基被还原为氨基,反应的有机反应类型是还原反应

(4)在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成

的化学方程式为

(5) F,F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应说明含有醛基结合F的结构简式,若有2个酚羟基、1个醛基,根据定二动一的原则,2个羟基在邻位,有2种结构;两个酚羟基在间位,有3种结构;两个酚羟基在对位,有1种结构;若苯环上含有HC00-和-OH两种官能团,则有邻、间对3种同分异构体,所以共有9种同分异构体;其中核磁共振氢谱显示4组峰即有4种等效氢,峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式有

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