题目内容
【题目】已知2RCH2CHO,水杨酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
已知D的相对分子质量是130。请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为______, 结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为______;
(2)第④步的反应条件为______;写出E的结构简式______:
(3)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为:______;
(4)写出同时符合下列条件水杨酸的同分异构体的结构简式:______
(a)能与FeCl3发生显色反应;
(b)能与银氨溶液反应
(c)能发生水解反应
(d)核磁共振氢谱显示有四组峰。且峰面积比为1:2:2:1
【答案】C4H10O 1﹣丁醇(或正丁醇) 浓H2SO4、加热 CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
【解析】
饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该一元醇的通式为CnH2n+2O,氧元素的质量分数==21.6%,n=4,则A的分子式为C4H10O,结构分析显示A只有一个甲基,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B,B能发生银镜反应,则B结构简式为CH3CH2CH2CHO,1-丁醛在NaOH/H2O条件下发生加成生成C,结合题中信息可知,C结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,E为水杨酸酯,根据图中转化关系知,D中含有醇羟基,且D相对分子质量为130,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和水杨酸发生酯化反应生成E,E结构简式为
,以此解答该题。
(1)通过以上分析知,A的分子式为C4H10O,A的名称为1-丁醇,故答案为:C4H10O;1-丁醇(或正丁醇);
(2)第④步为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH与水杨酸发生酯化反应的过程,其条件是浓H2SO4、加热;生成的E的结构简式为:;
(3)加热条件下,丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水,反应方程式为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O;
(4)水杨酸的分子式为C7H6O3,其不饱和度为,能与FeCl3发生显色反应,则说明分子内含酚羟基;能与银氨溶液反应同时能发生水解反应,根据分子式及不饱和度可知,分子内含甲酸酯基,又核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积比为1:2:2:1,则酚羟基与甲酸酯基在苯环的对位,其结构简式为:
。
