题目内容
【题目】芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F(聚合物)和OPA的转化关系如下所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_________________;
(2)由A生成B的反应类型是______________.在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________________;
(3)写出C所有可能的结构简式_________________________________________________________;
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线:________________________________。
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2
(5)E→F的化学方程式为______________________________________________。
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,G可能的同分异构体有_______种,写出核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物的结构简式___________。
【答案】 邻二甲苯 取代反应
4
【解析】(1)由A与溴光照取代产物分析可知,A是邻二甲苯;(2)此反应为取代反应,因现为4取代,可取代在同一甲基的氢上,即;(3)邻二甲苯与液溴在三溴化铁催化条件下取代在苯环上,且在甲基邻对,根据邻二甲苯苯环上取代位置对称性,可得到两种产物,
;
(4)邻苯二甲酸二乙酯可以由邻苯二甲酸与乙醇酯化而得,可将邻二甲苯经高锰酸钾氧化得到邻苯二甲酸,再经酯化即可: ;
(5)由已知信息可知,醛在一定条件可歧化生成醇与羧酸,由于E的分子式对应其前面物质的分子式,发现E在发生此条件反应时一个醛基被还原为羟基,另一个醛基被氧化为羧基,即E的结构为:,经缩取反应得到F。方程式为:
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,由E的结构可知,苯环之外有一个不饱和度,而G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,至少需要2个不饱和度,所以只有将醛基与酯基结构形成甲酸酯类结构,这样还剩余一个氧和甲基,可以是一元取代(1种),也可以是二元取代(3种),共4种。其中核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物,其中3应该是甲基上的氢,所以是二元取代,根据二元取代对称性及四种氢谱,说明应是对位二元取代,即。
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