Question

【题目】芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F（聚合物）和OPA的转化关系如下所示：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_________________；

（2）由A生成B的反应类型是______________．在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________________；

（3）写出C所有可能的结构简式_________________________________________________________；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线：________________________________。

合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2

（5）E→F的化学方程式为______________________________________________。

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有_______种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物的结构简式___________。

Answer 1

【答案】 邻二甲苯 取代反应 4

【解析】（1）由A与溴光照取代产物分析可知，A是邻二甲苯；（2）此反应为取代反应，因现为4取代，可取代在同一甲基的氢上，即；（3）邻二甲苯与液溴在三溴化铁催化条件下取代在苯环上，且在甲基邻对，根据邻二甲苯苯环上取代位置对称性，可得到两种产物，；

（4）邻苯二甲酸二乙酯可以由邻苯二甲酸与乙醇酯化而得，可将邻二甲苯经高锰酸钾氧化得到邻苯二甲酸，再经酯化即可： ；

（5）由已知信息可知，醛在一定条件可歧化生成醇与羧酸，由于E的分子式对应其前面物质的分子式，发现E在发生此条件反应时一个醛基被还原为羟基，另一个醛基被氧化为羧基，即E的结构为：,经缩取反应得到F。方程式为：

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，由E的结构可知，苯环之外有一个不饱和度，而G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，至少需要2个不饱和度，所以只有将醛基与酯基结构形成甲酸酯类结构，这样还剩余一个氧和甲基，可以是一元取代（1种），也可以是二元取代（3种），共4种。其中核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物，其中3应该是甲基上的氢，所以是二元取代，根据二元取代对称性及四种氢谱，说明应是对位二元取代，即。