题目内容
【题目】抗过敏药物H 可通过如下合成路线制备。
已知: 
（1）A物质的名称为_______________，B中含氧官能团的名称为__________________。
（2）由B生成C的反应类型为________________，由E 生成F 的反应类型为_______________。
（3）下列试剂可用于鉴别
和
的有________(填标号)。
a.NaOH 溶液 b.小苏打溶液 c.AgNO3溶液 d.溴的CCl4溶液
（4）由D生成E的化学方程式为____________________________________。
（5）己知联苯由两个苯环通过单键连接而成(
)，分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应的至少有____种。
（6）M(
)是制备合成染料、颜料的重要中间产物。参照上面合成路线，请以丙酮(
)和对苯二胺(
)为主要有机原料设计M的合成路线________________(其它试剂任选)。
【答案】 氯苯(或1-氯苯) 羰基 还原反应或加成反应 取代反应 b 
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【解析】根据分子式C6H5Cl可知A为氯苯或1-氯苯；结合B的结构简式及分子式C13H11ClO可知C为
；与HBr发生取代反应生成D为
，与
发生取代反应生成E和HBr，E为
，与
发生取代反应生成F和氯化氢，F为
，与发生反应最终得到G为
，G与盐酸反应生成H。（1）A物质的名称为氯苯或1-氯苯，B为
，含氧官能团的名称为羰基；（2）由B生成C是与氢气发生加成反应生成，反应类型为加成反应或还原反应，由E生成F是与发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应；（3）和
均含有氯原子，前者含有醇羟基、后者含有羧基，a.NaOH溶液不与反应、能与反应但没明显现象，无法鉴别，故错误；b.加入小苏打溶液产生气泡的为，可鉴别，故正确；c.AgNO3溶液均无明显现象，无法鉴别，故错误；d.溴的CCl4溶液均能互溶，无法鉴别，故错误。答案选b；（4）根据上述分析可知，由D生成E的化学方程式为
；（5）己知联苯由两个苯环通过单键连接而成(
)，分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B（）的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应，则除联苯基团外，有两个取代基醛基和氯原子，
当氯原子在1位，醛基可以在2、3、4、5、6位共5种；当氯原子在2位，醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7种；当氯原子在3位，醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7种，故至少有19种；（6）参照上面合成路线，丙酮(
)还原得到2-丙醇，2-丙醇与HBr发生取代反应生成2-溴丙烷，2-溴丙烷与对苯二胺(
)反应生成 
，合成路线如下
。
