题目内容

【题目】化合物I是制备预防髋或膝关节置换术后静脉血栓栓塞药物的医药中间体。其一种合成路线如图:

请回答下列问题:

(1)G中官能团的名称为__C的化学名称为__

(2)C→D的反应类型为__

(3)F→G所需的试剂__

(4)G→H的化学方程式为__

(5)MH的同分异构体,同时满足下列条件的M__种(不考虑立体构);其中核磁共振氢谱显示6种不同环境的氢,且峰面积之比为111124的结构简式为__(写出任意一种)。

①苯环上有三个取代基且其中两个为氨基

1molM分别与足量NaNaHCO3溶液反应,均能产生气体且生成气体的物质的量相同。

(6)参照上述流程和信息,设计以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl为原料(无机试剂任选)制备的合成路线:__

【答案】溴原子、硝基 乙醛 氧化反应 浓硝酸、浓硫酸 +H2NCH2CH2OH→+HBr 6

【解析】

由流程知,A和水发生加成反应生成B,根据B的分子式,和加成反应特点可得,A为乙烯,则B为乙醇,乙醇与氧气发生催化氧化生成乙醛,则C为乙醛,乙醛在继续氧化生成乙酸,则D为乙酸,乙酸在催化剂作用下与氯气反应生成,则E,结合的结构式和反应类型,可得 HGH2NCH2CH2OH发生取代反应生成H,则GF与试剂a反应生成G,结合F的分子式可知,F为溴苯,据此分析解答。

(1)根据分析,G,含氧官能团的名称为硝基;C的化学名称为乙醛;

(2)C→D为乙醛被氧化为乙酸,反应类型为氧化反应;

(3)F→G在苯环上引入硝基,是硝化反应,所需的试剂a为浓HNO3、浓H2SO4

(4)G→H发生了取代反应,化学方程式为+H2NCH2CH2OH→+HBr

(5)MH的同分异构体,苯环上有三个取代基且其中两个为氨基,1molM分别与足量NaNaHCO3溶液反应,均能产生气体且生成气体的物质的量相同,则M中含有1个一COOH1-OH,且二者都连在一个碳原子上,该碳原子连接在苯环上,当苯环上的两个氨基在邻位,则第三个取代基有2个位置结构,当苯环上的两个氨基在间位,则第三个取代基有3个位置,当苯环上的两个氨基在对位,则第三个取代基有1个位置,则同时满足下列条件的M的同分异构体有6(不考虑立体构);其中核磁共振氢谱显示6种不同环境的氢,且峰面积之比为111124的结构简式为(写出任意一种)

(6)以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl为原料(无机试剂任选)制备的合成路线:

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