Question

【题目】化合物X是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：

已知：

（1）A所含官能团的名称是___________。

（2）B生成C反应的化学方程式是___________________________________________。

（3）G的结构简式是____________________。

（4）F的结构简式是。D的分子式是C7H8O，与F互为同系物。D的结构简式是________。

（5）X的分子式是C13H14O2，X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是________________。

（6）E可以经多步反应合成F，请写出一条可能的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）__________________。

Answer 1

【答案】 羧基

【解析】可由信息

，逆推为（G）和（C），则B为，A为；D经信息②分析可知E为，则F为。（1）A为，所含官能团是羧基；（2）B（）生成C（），发生酯化反应，反应的化学方程式是：；（3）G的结构简式是；（4）F的结构简式是。D的分子式是C7H8O，与F互为同系物，只要少掉一个乙基即可，D的结构简式是；（5）与X（C13H14O2）相差2个碳原子，且X与足量NaOH溶液共热能发生水解反应，由信息③分析可知，由中的酚羟基按信息③取代反应生成内酯，则X与足量NaOH溶液共热发生水解反应化学方程式是：； （6）可以经多步反应合成，是羰基消除的过程，必须经还原为醇，再消去为烯烃结构，最后选择性加氢即可，过程如下：

。