Question

6．某芳香烃C₇H₈是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F是一种功能高分子，链节组成为（C₇H₅NO）．
已知：
（i）
（ii）（苯胺，易被氧化）
（1）阿司匹林所含官能团的名称为酯基、羧基，其分子中最多有19个原子共平面．
（2）反应①的反应类型是消去反应，反应⑥的反应类型是酯化反应（取代反应）．
（3）反应②中所用的有机物X的名称为1，3-丁二烯；反应③的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热．
（4）鉴别B和可选用的试剂有（填标号）．a．FeCl₃溶液 b．浓溴水 c．Na  D．NaHCO₃溶液
（5）写出下列反应的化学方程式反应⑤：；
反应⑦：n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O．
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以芳香烃C7H8为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）$→_{△}^{浓硫酸、浓硝酸}$$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$．合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂$→_{催化剂，△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 分子式为芳香烃C₇H₈的不饱和度为：$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，则该芳香烃为甲苯（）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为、D为、E为；分子中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应可生成高分子化合物F：；根据信息反应（i）可知，有机物X为1，3-丁二烯，据此进行解答．

解答 解：分子式为芳香烃C₇H₈的不饱和度为：$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，则该芳香烃为甲苯（）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为、D为、E为；分子中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应可生成高分子化合物F：；根据信息反应（i）可知，有机物X为1，3-丁二烯，
（1）根据阿司匹林的结构简式可知，其分子中含有的官能团为酯基和羧基；
苯环、C=O均为平面结构，且直接相连，则苯环（6个C、4个H）、-COOH、酯中（-OOCCH）最多共面，即最多19个原子，
故答案为：酯基；羧基；19；
（2）根据图示结构简式可知，反应①为消去反应；反应⑥为水杨酸发生酯化反应生成阿司匹林，该反应也属于取代反应，
故答案为：消去反应；酯化反应（取代反应）；
（3）根据分析可知，X的名称为1，3-丁二烯；反应③为转化成，为卤代烃的水解反应，则反应条件为：氢氧化钠的水溶液、加热，
故答案为：1，3-丁二烯；氢氧化钠的水溶液、加热；
（4）B为，为苯甲醇，分子中含有酚羟基和羧基，
a．FeCl₃溶液：B不与氯化铁反应，而分子中含有酚羟基，能够与氯化铁发生显色反应，所以能够用氯化铁鉴别，故a正确；
b．浓溴水：浓硝酸不与苯甲醇反应，但是能够与酚羟基的邻、对位H发生取代反应，可以用浓溴水鉴别，故b正确；
c．Na：二者都能够与钠反应生成氢气，无法用钠鉴别，故c错误；
d．NaHCO₃溶液：苯甲醇不与碳酸氢钠溶液反应，而中的羧基能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，可以用碳酸氢钠溶液鉴别，故d正确；
故答案为：abd；
（5）反应⑤为的发生银镜反应，方程式为；
分子中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应可生成高分子化合物F，则反应⑦为：n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：；n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O；
（6）甲苯（）在浓硫酸作用下发生硝化反应生成，被氧化生成，然后发生信息反应（ii）生成，则以芳香烃C₇H₈为原料制备的合成路线流程图为：$→_{△}^{浓硫酸、浓硝酸}$$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸、浓硝酸}$$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$．

点评 本题考查了有机推断和有机合成，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，（6）为难点，需要充分利用题中信息反应，试题侧重考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．