题目内容
【题目】卡托普利E是用于治疗各种原发性高血压的药物,合成路线如图:
(1)A的结构简式是___,B中含氧官能团的名称是___。
(2)C→D的反应类型是___。
(3)下列关于卡托普利E说法正确的是___。
a.能发生取代反应 b.在氧气中充分燃烧的产物中含有SO2
c.能与Na反应生成氢气 d.E的分子式为C9H16NO3S
(4)已知:高分子H的结构简式为。写出以B为原料(其它无机试剂任选),制备H的合成路线___(限定三步反应完成)。(用结构简式表示有机物。如:A
B
……)。
写出合成路线中最后一步反应的化学方程式___。
(5)D的消去产物F的结构简式为,F有多种同分异构体,如
等。写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___、___。
a.含有苯环,不含甲基
b.能与NaOH溶液以物质的量之比1:1完全中和
c.苯环上一氯代物只有一种
【答案】 羧基 取代反应 abc
+(n-1)H2O
【解析】
观察合成路线可知:A与HCl发生加成反应生成B(),可推出A为
;B与SOCl2发生取代反应生成C(
),C与
发生取代反应,脱去HCl生成D,D再经一系列反应制得E。在此基础上,结合有机基础知识,可解(1)-(5)小题。
(1)由分析可知,B()是A与HCl加成得产物,所以A应为
;B中含氧官能团是羧基。答案为:
;羧基
(2)C为,D为
,C→D的反应是
中的
取代了
中与羰基相连的-Cl,属于取代反应。答案为:取代反应
(3)E为。
a. -COOH等能发生取代反应,a正确;
b. E含硫,所以在氧气中充分燃烧的产物中含有SO2,b正确;
c.-COOH(和-SH)能与Na反应生成氢气,c正确;
d.E的分子式为C9H15NO3S,d错误;
答案为:abc
(4)根据H的结构简式,可知H为聚酯,其单体为
,可由B(
)通过在碱性条件下的水解反应再酸化制得此单体。故合成路线为:
;其中,最后一步反应为生成聚酯的反应,化学方程式为: +(n-1)H2O 。
答案为:;
+(n-1)H2O
(5)F的结构简式为,分子式是C9H13NO3,不饱和度为(9×2+2+1-13)÷2=4,结合限制条件可知,F含有苯环(不饱和度为4),则其余部分均饱和;能与NaOH溶液以物质的量之比1:1完全中和,说明F含一个酚羟基;再根据F不含甲基、苯环上一氯代物只有一种,可推断:唯一的一个N应以-CH2NH2位于酚羟基的对位,剩下的2个C和2个O以-CH2OH对称分布于苯环的两侧。故符合条件的F的同分异构体为:
、
。
答案为:;
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