题目内容

【题目】甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质,请回答:

名称

性状

熔点(℃)

沸点(℃)

相对密度

(ρ水=1g/cm3)

溶解性

乙醇

甲苯

无色液体易燃易挥发

-95

110.6

0.8660

不溶

互溶

苯甲醛

无色液体

-26

179

1.0440

微溶

互溶

苯甲酸

白色片状或针状晶体

122.1

249

1.2659

微溶

易溶

注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯,搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢,在此温度下搅拌反应3小时。

(1)装置a的名称是__________________,主要作用是____________________

(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________,此反应的原子利用率理论上可达___________。(原子利用率=(期望产物的总质量/全部反应物的总质量)×100%)

(3)经测定,反应温度升高时,甲苯的转化率逐渐增大,但温度过高时,苯甲醛的产量却有所减少,可能的原因是________________________________________________

(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过 ________________(填操作名称)等操作,才能得苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是_______(按步骤顺序填字母)。

a.对混合液进行分液 b.过滤、洗涤、干燥

c.水层中加入盐酸调节pH=2 d.加入适量碳酸氢钠溶液混合震荡

【答案】球形冷凝管 冷凝回流,防止甲苯的挥发而降低产品产率 66.25% H2O2在较高温度时分解速度加快,使实际参加反应的H2O2减少,影响产量 过滤 蒸馏 dacb

【解析】

(1) 装置a的名称是球形冷凝管。由表格可知甲苯易挥发,而反应温度为700C,如果没有冷凝管,甲苯因大量挥发而离开反应体系,苯甲醛的产率就会降低。所以a主要作用是冷凝回流,防止甲苯的挥发而降低产品产率。

(2)从题干叙述中可知,反应物是甲苯和过氧化氢,产物是苯甲醛,从官能团变化看,反应过程中有机分子加氧原子,这是有机氧化反应的特点,又据已学知识,过氧化氢有氧化性,所以此反应是甲苯被过氧化氢氧化为苯甲醛的过程。化学方程式为:+2H2O2+3H2O。苯甲醛的相对分子质量为106,根据原子利用率的计算公式计算:原子利用率=×100%=×100%=66.25%。

(3)因为温度升高反应速率加快,反应更充分,所以适当升高反应温度,甲苯的转化率增大,但温度过高,过氧化氢分解加快2H2O22H2O+O2,使过氧化氢氧化甲苯的量减小,苯甲醛的产量降低。

(4)反应结束后的混合物中含有难溶的固体催化剂、未反应的甲苯和过氧化氢产品苯甲醛、溶剂冰醋酸、少量水。先过滤以除去难溶的固体催化剂。因为甲苯冰醋酸、水的沸点都比苯甲醛(沸点1790C)过氧化氢受热易分解,所以在温度低于1790C下蒸馏所得蒸馏液即为苯甲醛粗产品。答案:过滤 蒸馏;

(5)将苯甲酸转化为可溶于水的苯甲酸钠,苯甲醛常温下是微溶于水的液态物质,通过分液除去苯甲醛,所得水层是苯甲酸钠溶液,再加酸使苯甲酸钠转化为苯甲酸,苯甲酸常温下是微溶水的固体物质,过滤得到的滤渣即为苯甲酸,所以正确的操作步骤:dacb。

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