Question

【题目】尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________。

(2)B的结构简式为___________。

(3)由C生成D的化学方程式为___________，E→F的反应类型为___________。

(4)C中的官能团有___________、___________(填官能团名称)。

(5)由甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如下：

反应①的试剂和条件为___________；中间体B的结构简式为___________；反应③试剂和条件为___________。

(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构)；

①含有两个苯环且两个苯环直接相连

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③两个取代基不在同一苯环上

其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2︰2︰2︰2︰2︰1的结构简式为___________。

Answer 1

【答案】苯 取代反应 溴原子 硝基 浓硝酸/浓硫酸，加热 H2，雷尼镍 9

【解析】

运用逆合成法根据合成路线及反应条件等题干信息分析各有机物的组成，书写相关方程式；根据限制条件判断同分异构体的种类及写出相关结构简式。

运用逆合成法，根据反应条件及题干信息分析知，F为，E为，D为，C为，B为，A为苯；

(1)A的化学名称为苯，

故答案为：苯；

(2)B为苯与溴发生的取代反应，的结构简式为，

故答案为：；

(3)根据上述分析，C生成D的化学方程式为；E→F的反应类型为取代反应，

故答案为：；取代反应；

(4)C为，其中官能团有溴原子；硝基，

故答案为：溴原子；硝基；

(5)反应①为硝化反应，试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸，加热；中间体B为三硝基苯甲酸，结构简式为；反应③为硝基被还原，根基题干信息知反应试剂和条件为H2，雷尼镍，

故答案为：浓硝酸/浓硫酸，加热；；H2，雷尼镍；

(6)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，则另一个取代基为氨基，两个苯环直接相连，以直接相连的两个碳原子为准，与之向邻的碳原子两边各有2个，与之相间的碳原子两边各有2个，与之相对的碳原子两边各有1个，若羟基在其中一个苯环的邻位上，则氨基在另一苯环上的位置有邻位、间位和对位3种，若羟基在间位，则氨基也有3种，若羟基在对位，氨基也有3种情况，所以同分异构体一共有3+3+3=9种；其中根据对称性满足核磁共振氢谱的结构为：，

故答案为：. 9；。