题目内容
【题目】[化学选修5有机化学基础]有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：
已知：
（1）A的结构简式为 ，D分子中含氧官能团的名称为_______，反应B→C的反应类型为 。
（2）1molC在一定条件下最多能与______mol NaOH反应。
（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为 。
（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有______种。
①属于1，3，5—三取代苯； ②能发生银镜反应； ③能与氯化铁溶液显紫色
（5）B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（
），下列有关G的叙述正确的是 。（填选项）
A．能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料
B．能发生取代反应和加成反应
C．该分子中最多有8个碳原子共平面
D．该分子中最多有1个手性碳原子
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图（注明反应条件，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
【答案】（15分）
（1）
（2分）； 羧基；取代反应 （各1分）
（2）4 （2分）
（3）
+SOCl2
+SO2+HCl； （2分）
（4）6 （2分）
（5）B （2分）
（6）
【解析】
试题分析：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为
， A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为
，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，据此解答。
（1）A的结构简式为；D分子结构简式是：，分子中含氧官能团的名称为羧基；反应B与CH2（COOC2H5）2发生取代反应产生C
；所以B→C的反应类型是取代反应；（2）C分子中含有1个与苯环连接的Cl原子、2个酯基，Cl原子水解产生HCl、酚羟基；2个酯基水解产生2个羧基，它们都可以与NaOH发生反应，所以1molC在一定条件下最多能与4mol NaOH反应。（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为+SOCl2+SO2+HCl；（4）满足条件①属于1，3，5—三取代苯，说明取代基在苯环的间位，有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与氯化铁溶液显紫色。说明含有酚羟基，则有机物D的同分异构体有
、
、
、
、
、
6种。（5）G分子中含有2个羧基，能与乙二醇通过缩聚反应得到高分子材料，错误；B．该物质含有羧基能发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，正确；C．由于与苯环连接的碳原子属于苯环的平面结构，在该平面上，这两个碳原子都是饱和碳原子，根据饱和碳原子的四面体结构可知，另外的两个碳原子也可以在苯环的平面上，属于该分子中最多有10个碳原子共平面，错误；D．根据手性碳原子的定义可知在该分子中没有手性碳原子，错误；（6）结合题意，以化合物CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图是。
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【题目】硫代硫酸钠晶体(Na2S2O3·5H2O，式量248) 可用于照相行业的定影剂。它易溶于水，且溶解度随温度升高而显著增大，难溶于乙醇，加热时易分解，实验室模拟工业制备硫代硫酸钠晶体通常有两种方法。(硫单质不溶于水，微溶于酒精)
I 亚硫酸钠法：Na2SO3＋S＋5H2O=Na2S2O3·5H2O，简易实验流程如下：
（1）硫粉用乙醇润湿的目的是 ；
（2）洗涤粗产品，下列洗涤剂最合适的是 ；
A.冰水 B.热水 C.乙醇 D.乙醇-水混合溶液
（3）所得粗产品一般通过 方法提纯；
II硫化碱法：2Na2S＋Na2CO3＋4SO2=3Na2S2O3＋CO2，主要实验装置如下：
（4）装置C中可放入 ；
A.BaCl2溶液 B.浓H2SO4 C.酸性KMnO4溶液 D.NaOH溶液
（5）为测定粗产品中Na2S2O35H2O的纯度。某兴趣小组称取5.0 g粗产品配成250mL溶液，并用间接碘量法标定该溶液的浓度：在锥形瓶中加入25mL 0.01mol/L KIO3溶液，并加入过量的KI并酸化，发生下列反应：5I－＋IO3－＋6H+=3I2＋3H2O，再加入几滴淀粉溶液，立即用所配Na2S2O3溶液滴定，发生反应：I2＋2S2O32－=2I－＋S4O62－，当蓝色褪去且半分钟不变色时到达滴定终点。实验数据如下表：
滴定次数 | 1 | 2 | 3 |
消耗Na2S2O3溶液(mL) | 19.98 | 21.18 | 20.02 |
该产品的纯度是 ；
（6）硫代硫酸钠产率受温度、pH影响如下图：
下列说法不正确的是 。
A.生成Na2S2O3一定是放热反应
B. 制备应采取较低温度
C.Na2S2O3一定能和0.1mol·L-1的硫酸发生反应
D.控制pH和温度，可以提高Na2S2O3的产率
