Question

【题目】硝基吡啶（又名心痛定）是治疗心血管疾病的一种药物。目前采用如下图所示的合成路线来制取。

（1）B 的系统命名为________，C 中含有的含氧官能团名称为________。

（2）反应②的反应类型为_____反应。

（3）按照有机物的分类，硝基吡啶可属于______（填字母序号）。

A.醇类 B.酸类 C.高分子化合物 D.酯类 E.芳香族化合物

（4）写出以下反应的化学方程式：

①____________________

②____________________

（5）化合物 I 是 B 的同系物，相对分子质量比 B 多 14，I 有多种同分异构体，其中能满足下列条件的有_________种。

a.能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 b.含有一 NH2 c.属于芳香族化合物

(6）写出以苯甲酸、乙醇和乙酸乙酯为原料合成物质的流程图：（其他无机物原料任选）。(仿照)______________________________。

Answer 1

【答案】 2-硝基甲苯 羰基、硝基、酯基 取代 DE 17

【解析】由C可知B为，A为甲苯，C发生取代反应生成D为，在碳酸钠作用下生成E为，方程式②和方程式⑥有一定的相似性，且含同一种产物，则H为CH3COOC2H5。

(1)B为，B 的名称为2-硝基甲苯，C为，其中含有的含氧官能团有羰基、硝基、酯基，故答案为：2-硝基甲苯；羰基、硝基、酯基；

(2)由官能团的变化可知反应②为取代反应，故答案为：取代反应；

(3)硝基吡啶()中含有酯基属于酯类、苯环属于芳香族化合物，没有羟基，不属于醇类；没有羧基，不属于酸类；相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故选DE；

(4)反应①是甲苯发生的硝化反应，反应的化学方程式为，反应②为与乙二酸二乙酯发生的取代反应，反应的化学方程式为，故答案为：；；

(5)化合物 I 是 B()的同系物，相对分子质量比 B 多 14，I 有多种同分异构体，a.能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；b.含有一 NH2；c.属于芳香族化合物，满足条件的结构有：苯环上含有1个羧基、1个氨基和1个甲基的有10种；苯环上含有1个—CH2COOH、1个氨基的有3种；苯环上含有1个—COOH、1个—CH2NH2的有3种；苯环上只有1个取代基，侧链只能为—CH(NH2)COOH，有1种，共17种，故答案为：17；

(6)以苯甲酸、乙醇和乙酸乙酯为原料合成物质K()。根据K的结构结合流程图中B→C可知，需要先合成，再与乙酸乙酯发生取代反应即可，因此合成路线为，故答案为：。