题目内容

【题目】酯类化合物与格氏试剂(RMgXX=ClBrI)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下,回答下列问题:

已知信息如下:

RCH=CH2RCH2CH2OH

③RCOOCH3

1A的结构简式为___B→C的反应类型为__C中官能团的名称为__C→D的反应方程式为___

2)写出符合下列条件的D的同分异构体__(填结构简式,不考虑立体异构)。

①含有五元碳环结构;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2;③能发生银镜反应。

3)判断化合物F中有无手性碳原子,若有用“*”标出。__

4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其它试剂任选)。__

【答案】 氧化反应 羰基和羧基

【解析】

⑴根据题中信息得出A的结构简式为的过程为氧化过程;C中含有双官能团分别为羰基和羧基;C→D的过程发生的是酯化反应,方程式为,故答案为:;氧化反应;羰基和羧基;

⑵根据题目中要求,D)的同分异构体中需含有五元环、羧基和醛基,因此结构为,故答案为:

⑶化合物F中含有手性碳原子,,故答案为:

⑷依据所给信息,可得出目标产物的合成路线为:,故答案为:

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